Intéressé par les interactions entre science et société, il obtient une bourse d'études de l'Institute of Current World Affairs et, après un séjour de près de deux ans en Europe, il continue à entretenir des liens avec des membres influents et entre au conseil d'administration. Il participe activement dès le début de ses études supérieures à différentes actions du parti communiste, jusqu'à son enrôlement dans l'armée au cours de la Seconde Guerre mondiale. Ses opinions et activités politiques ont un impact sur sa vie professionnelle et familiale ; son père s'y oppose publiquement et Kenneth perd notamment son premier poste d'enseignement à Berkeley.
Après avoir obtenu son doctorat, il enseigne une vingtaine d'années au Carleton College. Il quitte alors les États-Unis pour le Canada et l'université de Toronto. C'est là qu'il commence à se tourner exclusivement vers l'histoire des mathématiques. Il a notamment été l’un des principaux artisans de la Commission internationale d'histoire des mathématiques (ICHM) qu'il dirige pendant plusieurs années et le premier rédacteur en chef de son journal officiel Historia Mathematica. Tous les quatre ans, l'ICHM décerne le prix Kenneth O. May pour des contributions exceptionnelles à l'histoire des mathématiques.
: un séisme de magnitude 7,3 frappe le Vanuatu et fait au moins 15 morts.
: la justice danoise rejette la demande japonaise d'extradition du militant écologiste canadien Paul Watson, détenu au Groenland depuis le , et le libère.