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Tris-acétylacétonate de cobalt(III)

composé chimique

Le tris-acétylacétonate de cobalt(III)), ou Co(acac)3, est un complexe de coordination de formule chimique Co(C5H7O2)3. Il se présente sous la forme d'un solide diamagnétique vert, soluble dans les solvants organiques mais pas dans l'eau. Cette dernière propriété le rend utile en catalyse homogène par réduction[3].

Tris-acétylacétonate de cobalt(III)
Image illustrative de l’article Tris-acétylacétonate de cobalt(III)
Structure du tris(acac)Co(III)
Identification
Nom UICPA (Z)-4-oxopent-2-èn-2-olate de cobalt(3+)
No CAS 21679-46-9
No ECHA 100.040.464
No CE 244-527-6
PubChem 5486787
SMILES
InChI
Apparence solide cristallisé vert foncé[1]
Propriétés chimiques
Formule C15H21CoO6
Masse molaire[2] 356,256 8 ± 0,015 3 g/mol
C 50,57 %, H 5,94 %, Co 16,54 %, O 26,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion 240 °C[1]
Masse volumique 1,43 g/cm3[1]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H317, H334, P280, P285, P312, P301+P330+P331, P302+P352, P304+P340 et P333+P313
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

 
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La structure du complexe a été confirmée par cristallographie aux rayons X. Les trois ligands acétylacétone, abrégés « acac », sont liés à l'atome de cobalt de manière bidentate selon une géométrie octaédrique[4]. Ce complexe est isomorphe avec le tris-acétylacétonate de fer(III), le tris-acétylacétonate de manganèse(III) et le tris-acétylacétonate d'aluminium. Ces composés présentent une symétrie D3 chirale et peuvent généralement être résolus en leurs énantiomères individuels.

Le tris-acétylacétonate de cobalt(III) peut être obtenu par réaction de carbonate de cobalt(II) CoCO3 et d'acétylacétone en présence de peroxyde d'hydrogène[5].

L'un des aspects distinctifs du Co(acac)3 est sa sensibilité à la substitution électrophile aromatique, qui conduit au remplacement de protons sur l'atome de carbone central des ligands par divers électrophiles[6] :

Co(O2C3Me2H)3 + 3 NO2+ ⟶ Co(O2C3Me2NO2)3 + 3 H+.

Notes et références

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  1. ↑ a b c d et e « Fiche du composé Cobalt(III) 2,4-pentanedionate  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) Peter D. Mayo et William Tam, « Tris(acetoacetonyl)cobalt », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (DOI 10.1002/047084289X.rn00084, lire en ligne)
  4. ↑ (en) Evrim Arslan, Roger A. Lalancette et Ivan Bernal, « An historic and scientific study of the properties of metal(III) tris-acetylacetonates », Structural Chemistry, vol. 28,‎ , p. 201-212 (DOI 10.1007/s11224-016-0864-0, S2CID 99668641, lire en ligne)
  5. ↑ (en) Burl E. Bryant, W. Conard Fernelius, Daryle H. Busch, R. Carl Stoufer et Wilmer Stratton, « Cobalt(III) Acetylacetonate », Inorganic Syntheses, vol. 5,‎ (DOI 10.1002/9780470132364.ch53, lire en ligne)
  6. ↑ (en) George M. Shalhoub, « Co(acac)3 Synthesis, reactions, and spectra: An experiment for general chemistry », Journal of Chemical Education, vol. 57, no 7,‎ , p. 525 (DOI 10.1021/ed057p525, Bibcode 1980JChEd..57..525S, lire en ligne)
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