Acide niflumique
composé chimique
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L’acide niflumique est un médicament utilisé dans le traitement de l'arthrite rhumatoïde, et, plus généralement, des douleurs musculaires et articulaires. Il sert également contre certaines douleurs dues à une inflammation de la gorge, des oreilles ou de la bouche[3].
Acide niflumique | |||
![]() Structure de l'acide niflumique |
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Identification | |||
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No CAS | |||
No ECHA | 100.022.289 | ||
No CE | 224-516-2 | ||
No RTECS | QT2999100 | ||
Code ATC | M01 M02 |
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DrugBank | DB04552 | ||
PubChem | 4488 | ||
ChEBI | 34888 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C13H9F3N2O2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 282,218 ± 0,012 g/mol C 55,33 %, H 3,21 %, F 20,2 %, N 9,93 %, O 11,34 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 203 °C | ||
Solubilité | 19 mg/L à 25 °C | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P280 et P305+P351+P338 |
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Transport[2] | |||
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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C'est un anti-inflammatoire non stéroïdien. On le range parmi les inhibiteurs de la cyclooxygénase 2 (PTGS2). Il est parfois utilisé en recherche biologique pour inhiber les canaux à chlorure[4]. Des publications font état de son action sur les récepteurs GABAA[5] et NMDA[6], et pour bloquer les canaux calciques de type T[7].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Niflumic acid, consultée le 26 octobre 2014.
- « Notice patient - NIFLURIL 250 mg, gélule - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
- (en) P. A. Knauf et N. A. Mann, « Use of niflumic acid to determine the nature of the asymmetry of the human erythrocyte anion exchange system », Journal of General Physiology, vol. 83, no 5, , p. 703-725 (PMID 6736917, PMCID 2215658, DOI 10.1085/jgp.83.5.703, lire en ligne)
- (en) Saku T. Sinkkonen, Salla Mansikkamäki, Tommi Möykkynen, Hartmut Lüddens, Mikko Uusi-Oukari et Esa R. Korpi, « Receptor Subtype-Dependent Positive and Negative Modulation of GABAA Receptor Function by Niflumic Acid, a Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drug », Molecular Pharmacology, vol. 64, no 3, , p. 753-763 (PMID 12920213, DOI 10.1124/mol.64.3.753, lire en ligne)
- (en) J. Lerma et R. Martín del Río, « Chloride transport blockers prevent N-methyl-D-aspartate receptor-channel complex activation », Molecular Pharmacology, vol. 41, no 2, , p. 217-222 (PMID 1371581, lire en ligne)
- (en) Enrique Balderas, Rogelio Ateaga-Tlecuitl, Manuel Rivera, Juan C. Gomora et Alberto Darszon, « Niflumic acid blocks native and recombinant T-type channels », Journal of Cellular Physiology, vol. 227, no 6, , p. 2542-2555 (PMID 21898399, DOI 10.1002/jcp.22992, lire en ligne)