Acide niflumique

composé chimique
(Redirigé depuis C13H9F3N2O2)

L’acide niflumique est un médicament utilisé dans le traitement de l'arthrite rhumatoïde, et, plus généralement, des douleurs musculaires et articulaires. Il sert également contre certaines douleurs dues à une inflammation de la gorge, des oreilles ou de la bouche[3].

Acide niflumique

Structure de l'acide niflumique
Identification
No CAS 4394-00-7
No ECHA 100.022.289
No CE 224-516-2
No RTECS QT2999100
Code ATC M01AX02
M02AA17
DrugBank DB04552
PubChem 4488
ChEBI 34888
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C13H9F3N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 282,218 ± 0,012 g/mol
C 55,33 %, H 3,21 %, F 20,2 %, N 9,93 %, O 11,34 %,
Propriétés physiques
fusion 203 °C
Solubilité 19 mg/L à 25 °C
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P280 et P305+P351+P338
Transport[2]
-
   2811   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un anti-inflammatoire non stéroïdien. On le range parmi les inhibiteurs de la cyclooxygénase 2 (PTGS2). Il est parfois utilisé en recherche biologique pour inhiber les canaux à chlorure[4]. Des publications font état de son action sur les récepteurs GABAA[5] et NMDA[6], et pour bloquer les canaux calciques de type T[7].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Niflumic acid, consultée le 26 octobre 2014.
  3. « Notice patient - NIFLURIL 250 mg, gélule - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
  4. (en) P. A. Knauf et N. A. Mann, « Use of niflumic acid to determine the nature of the asymmetry of the human erythrocyte anion exchange system », Journal of General Physiology, vol. 83, no 5,‎ , p. 703-725 (PMID 6736917, PMCID 2215658, DOI 10.1085/jgp.83.5.703, lire en ligne)
  5. (en) Saku T. Sinkkonen, Salla Mansikkamäki, Tommi Möykkynen, Hartmut Lüddens, Mikko Uusi-Oukari et Esa R. Korpi, « Receptor Subtype-Dependent Positive and Negative Modulation of GABAA Receptor Function by Niflumic Acid, a Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drug », Molecular Pharmacology, vol. 64, no 3,‎ , p. 753-763 (PMID 12920213, DOI 10.1124/mol.64.3.753, lire en ligne)
  6. (en) J. Lerma et R. Martín del Río, « Chloride transport blockers prevent N-methyl-D-aspartate receptor-channel complex activation », Molecular Pharmacology, vol. 41, no 2,‎ , p. 217-222 (PMID 1371581, lire en ligne)
  7. (en) Enrique Balderas, Rogelio Ateaga-Tlecuitl, Manuel Rivera, Juan C. Gomora et Alberto Darszon, « Niflumic acid blocks native and recombinant T-type channels », Journal of Cellular Physiology, vol. 227, no 6,‎ , p. 2542-2555 (PMID 21898399, DOI 10.1002/jcp.22992, lire en ligne)