Acrylate d'isobutyle

L'acrylate d'isobutyle est un composé chimique de formule CH₂=CHCOOCH₂CH(CH₃)₂. C'est l'ester d'acide acrylique CH₂=CHCOOH et d'isobutanol (CH₃)₂CHCH₂OH. Il se présente comme un liquide inflammable incolore légèrement soluble dans l'eau et faiblement volatil dont les vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus du point d'éclair, voire dès la température ambiante. Il tend à polymériser et est généralement stabilisé au 4-méthoxyphénol. Il se décompose sous l'effet de la chaleur en libérant des gaz arritants.

Acrylate d'isobutyle
Structure de l'acrylate d'isobutyle
Identification
Nom UICPA	prop-2-énoate de 2-méthylpropyle
No CAS	106-63-8
No ECHA	100.003.108
No CE	203-417-8
No RTECS	AT2100000
PubChem	7819
SMILES	CC(C)COC(=O)C=C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H12O2/c1-4-7(8)9-5-6(2)3/h4,6H,1,5H2,2-3H3 Std. InChIKey : CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide inflammable incolore légèrement soluble dans l'eau susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air
Propriétés chimiques
Formule	C7H12O2  [Isomères]CH2=CHCOOCH2CH(CH3)2
Masse molaire	128,169 ± 0,007 g/mol C 65,6 %, H 9,44 %, O 24,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−61 °C
T° ébullition	132 °C
Solubilité	1,8 g/L à 25 °C
Masse volumique	0,89 g/cm3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	350 °C
Point d’éclair	29 °C
Limites d’explosivité dans l’air	entre 1,2 % (64 g/m3) et 8,6 % en volume (460 g/m3) à 27 °C
Pression de vapeur saturante	9,6 hPa à 25 °C
Viscosité dynamique	0,822 mPa s à 21,1 °C
Précautions
SGH
Attention H226, H315, H317, H335, H412, H312+H332, P210, P233, P273, P280, P303+P361+P353 et P304+P340+P312 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H335 : Peut irriter les voies respiratoires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H312+H332 : Nocif par contact cutané ou par inhalation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P312 : En cas d'inhalation : transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise.
NFPA 704
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Transport
39    2527    Code Kemler : 39 : liquide inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 2527 : ACRYLATE D’ISOBUTYLE STABILISÉ Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	6 290 mg/kg (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acrylate d'isobutyle peut être obtenu par estérification directe de l'acide acrylique par l'alcool isobutylique :

CH₂=CHCOOH + (CH₃)₂CHCH₂OH ⟶ CH₂=CHCOOCH₂CH(CH₃)₂ + H₂O.

L'acrylate d'isobutyle est utilisé dans les formulations de peintures, d'adhésifs et de polyéthylènes. Sa température de transition vitreuse et son degré de ramification plus élevés que ceux de l'acrylate de butyle améliorent par exemple la résistance à l'eau des peintures qui utilisent ce monomère.