Acrylate de butyle

L'acrylate de butyle est un composé chimique de formule CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃. C'est l'ester d'acide acrylique CH₂=CHCOOH et de n-butanol CH₃CH₂CH₂CH₂OH. Il se présente comme un liquide incolore inflammable, sensible à la lumière, d'odeur piquante. Il tend à polymériser et est donc généralement distribué avec des stabilisants. Il peut cependant malgré tout polymériser violemment sous l'effet de la chaleur ; son enthalpie de polymérisation est de −78 kJ/mol ou −608 kJ/kg. Ses vapeurs forment avec l'air des mélanges très inflammables.

Acrylate de butyle
Structure de l'acrylate de butyle
Identification
Nom UICPA	prop-2-énoate de butyle
No CAS	141-32-2
No ECHA	100.004.983
No CE	205-480-7
No RTECS	UD3150000
PubChem	8846
ChEBI	3245
SMILES	CCCCOC(=O)C=C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H12O2/c1-3-5-6-9-7(8)4-2/h4H,2-3,5-6H2,1H3 Std. InChIKey : CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule	C7H12O2  [Isomères]CH2=CHCOOC4H9
Masse molaire	128,169 ± 0,007 g/mol C 65,6 %, H 9,44 %, O 24,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−65 °C
T° ébullition	148 °C
Solubilité	1,6 g/L
Masse volumique	0,90 g/cm3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	275 °C
Point d’éclair	37 °C
Limites d’explosivité dans l’air	entre 1,2 % (63 g/m3) et 8 % en volume (425 g/m3) au-dessus de 34 °C
Pression de vapeur saturante	5,34 hPa à 20 °C
Viscosité dynamique	0,88 mPa s à 20 °C
Précautions
SGH
Attention H226, H315, H317, H319, H332, H335, H412, P210, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P312 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P312 : En cas d'inhalation : transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704
2 2 2
Transport
39    2348    Code Kemler : 39 : liquide inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 2348 : ACRYLATES DE BUTYLE STABILISÉS Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	3 150 mg/kg (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On peut le produire par estérification de l'acide acrylique par le n-butanol sous catalyse acide. Il est également possible de faire réagir du monoxyde de carbone CO avec de l'acétylène C₂H₂ en présence de n-butanol.

L'acrylate de butyle est un monomère industriel important pour la production de peintures, revêtements, adhésifs, combustibles, textiles, matières plastiques et de calfatage.