Acide érythorbique
L'acide érythorbique, aussi appelé acide isoascorbique, acide D-isoascorbique, est un acide organique de formule brute C6H8O6.
| Acide érythorbique | ||
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| Structure de l'acide D-érythorbique | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | (5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one | |
| Synonymes |
acide isoascorbique, acide D-isoascorbique, acide D-araboascorbique, acide D-érythro-hex-2-énoïque γ-lactone, isovitamine C |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.001.753 | |
| PubChem | 6981 | |
| ChEBI | 51438 | |
| No E | E315 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | solide cristallin blanc à légèrement jaune, fonce prog. exposé à la lumière[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C6H8O6 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 176,124 1 ± 0,007 2 g/mol C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 169 à 172 °C (déc.)[3] | |
| Solubilité | 0,1 g·mL-1 (eau)[4], sol. dans l'éthanol[1] | |
| Propriétés optiques | ||
| Pouvoir rotatoire | −16,0±1,5° (1 %, eau)[4] | |
| Précautions | ||
| SGH[3] | ||
 Attention |
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| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 18 000 mg·kg-1 (rat, oral)[3] | |
| Composés apparentés | ||
| Autres anions | Érythorbate de sodium, isoascorbate de calcium | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Il s'agit d'un stéréoisomère de l'acide ascorbique (E300). L'acide D-érythorbique est disponible commercialement ; cet isomère et l'acide L-ascorbique (vitamine C) sont épimères, ils ne diffèrent que par la configuration de l'atome de carbone asymétrique porteur du groupe hydroxyle.
L'acide érythorbique n'est pas naturellement présent dans les aliments[5]. Il est synthétisé pour être utilisé comme antioxydant alimentaire (numéro E315), en particulier dans les aliments transformés (poisson, viande). Sa synthèse est plus simple et meilleur marché que celle de l'acide ascorbique[6].
Contrairement à la vitamine C, il est inefficace pour prévenir le scorbut[7].
L'érythorbate de sodium (E316) est un sel de sodium de ce diacide ; de même, l'isoascorbate de calcium (E318) est un sel de calcium.
Notes et références
modifier- (en) [PDF] « Erythorbic acid », FAO
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- [PDF] « D-Isoascorbic acid », FDS Sigma-Aldrich du 12 novembre 2012, 7 p.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé D-(−)-Isoascorbic acid, consultée le 8 décembre 2014.
- (en) Leo M.L. Nollet (dir.), Fidel Toldrá (dir.) et Young-Nam Kim, Handbook of Seafood and Seafood Products Analysis, CRC Press, , 928 p. (lire en ligne), « Vitamins », p. 342
- « L'acide érythorbique et son emploi dans les produits de charcuterie » [PDF], (consulté le ), p. 420
- (en) The Code of Federal Regulations of the United States of America, U.S. Government Printing Office, (lire en ligne), chap. I, p. 61
