Thréonine

	Thréonine
	; L-thréonine (2S,3R) et L-allo-thréonine (2S,3S); ; ; D-thréonine (2R,3S) et D-allo-thréonine (2R,3R)
Identification
Nom UICPA	acide 2-amino-3-hydroxybutanoïque
Synonymes	T, Thr
No CAS	80-68-2 (racémique); 72-19-5 L ou S(–); 632-20-2 D ou R; 28954-12-3 L ou S(+)-allo; 24830-94-2 D ou R(–)-allo
No ECHA	100.000.704
No CE	200-774-1 L-Thréonine; 211-171-8 D-Thréonine; 249-327-2 L(+)-allo; 246-488-0 D(–)-allo
DrugBank	DB00156
PubChem	6288
SMILES
InChI
Apparence	poudre
Propriétés chimiques
Formule	C4H9NO3 [Isomères];
Masse molaire	119,119 2 ± 0,004 9 g/mol ; C 40,33 %, H 7,62 %, N 11,76 %, O 40,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	256 °C (décomposition)
Solubilité	90 g·L-1 (20 °C)
Propriétés biochimiques
Codons	ACU, ACC, ACA, ACG
pH isoélectrique	5,60
Acide aminé essentiel	oui
Occurrence chez les vertébrés	6,2 %
Précautions
SIMDUT
	Thréonine (d-) :; ; Produit non contrôlé ; Thréonine (l-) :; ; Produit non contrôlé
Directive 67/548/EEC
	; Phrases S : 24/25,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La thréonine (abréviations IUPAC-IUBMB : Thr et T) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est codée sur les ARN messagers par les codons ACU, ACC, ACA et ACG. Elle est structurellement semblable à la valine, mais avec un groupe hydroxyle sur le carbone β. Elle possède de ce fait deux atomes de carbone asymétriques, le diastéréoisomère thréo (2S,3R) est de loin le plus abondant naturellement, le diastéréoisomère allo (2S,3S) étant bien plus rare dans les systèmes biologiques. En particulier, seul le diastéréoisomère (2S,3R) est incorporé dans les protéines par le ribosome lors de la traduction.

La fonction alcool fait de la thréonine la cible de certaines modifications post-traductionnelles telles que des O-glycosylations ou des phosphorylations par des protéine kinases.

La thréonine de synthèse, obtenue par fermentation est pure à 98,5 %.

Applications

Elle est utilisée dans les prémélanges et aliments pour porcs principalement, mais aussi dans les aliments de volailles. La L-thréonine est le deuxième acide aminé limitant pour le porc après la lysine. Elle permet d’améliorer les performances zootechniques et de diminuer les rejets azotés présents à l'extérieur des protéines où ils servent à la régulation par phosphorylation.

Maladies métaboliques

La dégradation de la thréonine est altérée dans les maladies métaboliques suivantes:

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015).
↑ (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015).
↑ « Thréonine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ « Thréonine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Liens externes

Ressources relatives à la santé :
Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :
(fr) Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Thréonine
(fr) http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.17.html
(en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/threonin.html

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015).

[3] (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015).

[Reptox-4] « Thréonine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[Reptox2-5] « Thréonine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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Identification
Thréonine

L-thréonine (2S,3R) et *L-allo-thréonine* (2S,3S) D-thréonine (2R,3S) et *D-allo-thréonine* (2R,3R)
Nom UICPA	acide 2-amino-3-hydroxybutanoïque
Synonymes	T, Thr
N^o CAS	80-68-2 (racémique) 72-19-5 L ou S(–) 632-20-2 D ou R 28954-12-3 L ou S(+)-allo 24830-94-2 D ou R(–)-allo
N^o ECHA	100.000.704
N^o CE	200-774-1 L-Thréonine 211-171-8 D-Thréonine 249-327-2 L(+)-allo 246-488-0 D(–)-allo
DrugBank	DB00156
PubChem	6288
SMILES	O=C(O)C(N)C(C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)
Apparence	poudre
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₉N O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	119,119 2 ± 0,004 9 g/mol C 40,33 %, H 7,62 %, N 11,76 %, O 40,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	256 °C (décomposition)
Solubilité	90 g·L^-1 (20 °C)
Propriétés biochimiques
Codons	ACU, ACC, ACA, ACG
pH isoélectrique	5,60^[2]
Acide aminé essentiel	oui
Occurrence chez les vertébrés	6,2 %^[3]
Précautions
SIMDUT^[4]^,^[5]
Thréonine (d-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Thréonine (l-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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