Sédoheptulose
Le sédoheptulose est un cétose, l'une des deux grandes familles d'oses.
| Sédoheptulose | |
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| Structure du sédoheptulose | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptan-2-one |
| Synonymes |
Volemulose |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.019.243 |
| No CE | 221-166-2[1] |
| PubChem | |
| Apparence | Solide (monohydrate) ou sirop[2] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H14O7 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 210,181 9 ± 0,008 7 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 100 à 102 °C (126 °C)[2] |
| Solubilité | Soluble dans l'eau[2]. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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C'est un heptose[4] composé de 7 atomes de carbone et dont le groupement cétone est en C2. Tous ces groupements hydroxyles (OH) sont à droite à part sur le C3.
Un autre heptose est le mannoheptulose (Manno-2-heptulose)[5].
Le sédoheptulose est naturellement présent dans le Sedum spectabile[6] et probablement dans toutes les plantes comme intermédiaire de la photosynthèse (voie des pentoses phosphates, sédoheptulose-7-phosphate). Il est aussi présent dans les tissus de mammifères[2].
Dans l'eau à 20 °C, la forme tautomère prédominante du sédoheptulose est la forme β-furanose (64 %)[2]. Les autres formes sont minoritaires :
- α-pyranose (17 %),
- β-furanose (6 %),
- α-furanose (13 %).
Notes et références
modifier- (en) ChemIDplus, « Sedoheptulose - RN: 3019-74-7 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
- (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 607
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- sedoheptulose sur MeSH
- Mannoheptulose sur MeSH
- Nordal A, Benson A.A & Calvin M (1955-04-22) Studies on the Biosynthesis of C14-labeled Sedoheptulose in Sedum Spectabile L. ; Lawrence Berkeley National Laboratory
Lien externe
modifier- (en) beta-D-Sedoheptulose sur http://www.genome.jp
