Heptose
Un heptose est un ose possédant sept atomes de carbone. On rencontre la forme D de ces composés dans les lipopolysaccharides des parois bactériennes. Ils ont tous la même formule brute C7H14O7 et possèdent tous un groupe carbonyle :
- soit un groupe aldéhyde en position 1 (aldoheptoses) ;
- soit un groupe cétone en position 2 (principalement), 3, 4 ou 5 (cétoheptoses ou cétoheptuloses)[1].
Ces heptoses possèdent cinq atomes de carbone asymétriques, il existe seize paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Parmi celles-ci, on peut citer :
CH=O CH=O | | HC-OH HO-CH | | HO-CH HC-OH | | HO-CH HC-OH | | HC-OH HO-CH | | HC-OH HO-CH | | CH2OH CH2OH D-mannoheptose L-mannoheptose
CH=O CH=O | | HO-CH HC-OH | | HO-CH HC-OH | | HC-OH HO-CH | | HO-CH HC-OH | | HO-CH HC-OH | | CH2OH CH2OH L-glucoheptose D-glucoheptose
Les cétoheptoses possèdent quatre atomes de carbone asymétriques, soit huit paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Les cétoheptones avec le groupe cétone en position 2 sont :
- alloheptulose ;
- altroheptulose ;
- sédoheptulose ;
- mannoheptulose[2] ;
- guloheptose ;
- idoheptulose ;
- galactoheptulose ;
- taloheptulose.
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH | | | | C=O C=O C=O C=O | | | | HO-CH HO-CH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-altroheptulose D-mannoheptulose D-alloheptulose D-taloheptulose
Notes et références
modifier- (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 607.
- Mannoheptulose, sur MeSH.
