Méthacrylate d'isobutyle
Le méthacrylate d'isobutyle est un composé chimique de formule CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)2. C'est l'ester de l'acide méthacrylique CH2=C(CH3)COOH et de l'isobutanol (CH3)2CHCH2OH. Il se présente comme un liquide inflammable incolore peu soluble dans l'eau et dont les vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air. Il tend à polymériser, avec une enthalpie de polymérisation de −60 kJ/mol ou −422 kJ/kg[4].
| Méthacrylate d'isobutyle | |
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| Structure du méthacrylate d'isobutyle | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-méthylprop-2-énoate de 2-méthylpropyle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.376 |
| No CE | 202-613-0 |
| No RTECS | OZ4900000 |
| PubChem | 7352 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide inflammable incolore pouvant former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus de son point d'éclair[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)2 |
| Masse molaire[2] | 142,195 6 ± 0,008 g/mol C 67,57 %, H 9,92 %, O 22,5 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −70 °C[1] |
| T° ébullition | 155 °C[1] |
| Solubilité | 1 g/L[1] à 20 °C |
| Masse volumique | 0,89 g/cm3[1] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 385 °C[1] |
| Point d’éclair | 41 °C[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air | entre 2,0 % et 8,0 % en volume |
| Pression de vapeur saturante | 2,11 hPa[1] à 20 °C |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
  Attention |
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| NFPA 704[3] | |
| Transport[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le méthacrylate d'isobutyle est utilisé dans la production de résine acrylique avec des groupes hydroxyle actifs. Dans l'industrie pétrolière, il est utilisé comme additif pour lubrifiants et, dans l'industrie électronique, pour éliminer l'eau des microscopes électroniques. Dans l'industrie textile, il est utilisé dans la fabrication de tissus adhésifs et, en chimie analytique, comme réactif chimique dans la synthèse de matériaux polymères médicaux, de revêtements thermodurcissables et d'adhésifs[3].
Notes et références
modifier- Entrée « Isobutyl methacrylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fiche du composé Isobutyl methacrylate, 99.5+%, stab. with 10ppm 4-methoxyphenol », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- (en) J. Brandrup, E. H. Immergut, E. A. Grulke, A. Abe et D. R. Bloch, Polymer Handbook, 4e éd., Wiley-VCH, 2003, p. II/369. (ISBN 978-0-471-47936-9)
