Hexadécanol

	Hexadécanol
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Identification
Nom UICPA	hexadécan-1-ol
Synonymes	cétanol, alcool cétylique, éthal, éthol, alcool hexadécylique, alcool palmitique
No CAS	36653-82-4
No ECHA	100.048.301
No CE	253-149-0
No RTECS	MM0225000
PubChem	2682
ChEBI	16125
SMILES
InChI
Apparence	solide blanc cireux
Propriétés chimiques
Formule	C16H34O [Isomères];
Masse molaire	242,440 6 ± 0,015 5 g/mol ; C 79,27 %, H 14,14 %, O 6,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion	48,85 °C ± 3 °C; 49-51 °C
T° ébullition	613,15 °C; 190 °C à 15 mmHg
Solubilité	0,013 4 mg·l-1 (eau, 25 °C)
T° d'auto-inflammation	113 °C
Pression de vapeur saturante	3,06×10-6 mmHg à 30 °C
Point triple	47,85 °C ± 3 °C
Précautions
SGH
	H315, H319, H413 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50	3 200 mg·kg-1 (souris, oral) ; 1 600 mg·kg-1 (souris, i.p.); >2 600 mg·kg-1(lapin, cutané)
LogP	6,730 (eau/octanol)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le n-hexadécanol, aussi connu comme l'alcool cétylique ou palmitique, est un alcool gras de formule semi-développée CH₃(CH₂)₁₅OH. À température ambiante, l'alcool cétylique prend la forme d'un solide blanc cireux ou de paillettes.

Le terme cétylique dérive de baleine (en latin: Cetus) car c'est de leur huile que l'alcool cétylique a été isolé pour la première fois^[5].

Histoire et production

L'hexadécanol a été découvert en 1817 par le chimiste français Michel Chevreul quand il chauffa du spermaceti, une substance cireuse obtenue à partir d'huile de cachalot, avec la potasse caustique (hydroxyde de potassium). Des flocons d'hexadécanol sont apparus avec le refroidissement^[6].

Avec la disparition de la chasse commerciale des baleines, l'hexadécanol n'est plus principalement produit à partir de l'huile de baleine, mais est soit issu de l'industrie pétrolière, soit produit à partir d'huiles végétales comme l'huile de palme ou l'huile de coco.

Utilisation

L'hexadécanol est utilisé dans l'industrie cosmétique comme opacifiant dans les shampooings et comme un agent émollient, émulsifiant ou épaississant dans la fabrication de crèmes pour la peau et de lotions^[7]. Il est également utilisé comme lubrifiant pour les écrous et boulons.

Composés apparentés

l'acide palmitique
les palmitates, ses esters

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cetyl alcohol » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) « 1-Hexadecanol », sur NIST/WebBook
↑ ^{a b c d et e} Cetyl alcohol chez Sigma-Aldrich.
↑ ^{a b c d e et f} (en) « Hexadécanol », sur ChemIDplus
↑ Thomas Nordegren, The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse, 2002, Universal Publishers, p. 165. (ISBN 158112404X)
↑ James Curtis Booth, The Encyclopedia of Chemistry, Practical and Theoretical, 1862, p. 429
↑ (en) Susan C Smolinske, Handbook of food, drug, and cosmetic excipients, Boca Raton, CRC Press, 1992, 439 p. (ISBN 978-0-8493-3585-3 et 978-0-849-37731-0, OCLC 24288557, lire en ligne), p. 75–76.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[N-2] {a b et c} (en) « 1-Hexadecanol », sur NIST/WebBook

[S-3] {a b c d et e} Cetyl alcohol chez Sigma-Aldrich.

[C-4] {a b c d e et f} (en) « Hexadécanol », sur ChemIDplus

[5] Thomas Nordegren, The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse, 2002, Universal Publishers, p. 165. (ISBN 158112404X)

[6] James Curtis Booth, The Encyclopedia of Chemistry, Practical and Theoretical, 1862, p. 429

[7] (en) Susan C Smolinske, Handbook of food, drug, and cosmetic excipients, Boca Raton, CRC Press, 1992, 439 p. (ISBN 978-0-8493-3585-3 et 978-0-849-37731-0, OCLC 24288557, lire en ligne), p. 75–76.

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