Gossypol

	Gossypol
Identification
Nom UICPA	2,2′-bis-(formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-méthylnaphtalène)
No CAS	303-45-7
No ECHA	100.164.654
No RTECS	DU3100000
PubChem	3503
SMILES
InChI
Apparence	solide marron
Propriétés chimiques
Formule	C30H30O8 [Isomères];
Masse molaire	518,554 4 ± 0,028 5 g/mol ; C 69,49 %, H 5,83 %, O 24,68 %,
Propriétés physiques
Solubilité	sol. dans l’acétone et le méthanol (5 mg·ml-1),; insol. dans l’eau,; très légèrement sol. dans l’éther de pétrole,; sol. dans l’éthanol, l’éther, le chloroforme et le DMF
Propriétés optiques
Spectre d’absorption	λmax = 358 nm (cyclohexane)
Précautions
SGH
	H351 et P281
Directive 67/548/EEC
	; Xn ; Phrases R : 22, 40, ; Phrases S : 22, 36,
Classification du CIRC
	Groupe 2 (cancérogénicité)
Écotoxicologie
DL50	rats par ingestion :; 2 315 mg·kg-1
Données pharmacocinétiques
Stockage	éviter la formation de poussières et d’aérosols,; temp. de stockage = 2 à 8 °C
Composés apparentés
Autres composés	Polyphénol, Flavonoïde, Pyridoxal
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le gossypol est un polyphénol contenu en abondance dans les glandes microscopiques des graines de certains cotonniers du genre Gossypium. Le gossypol (étymologie : Gossypium + phénol) est un pigment toxique jaune. Il assure une fonction défensive contre les insectes et les animaux herbivores.

Il s’agit d’une molécule chirale avec deux énantiomères, (+)- et (–)-gossypol. Il s'agit d'une molécule dimérique. Le monomère s'appelle hémigossypol.

Il fut question, dans les années 1970, d’en faire un contraceptif tant en Chine qu’au Brésil^[4].

Il peut causer une hypokaliémie par fuite urinaire de potassium^[5].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ La vitesse de décomposition du gossypol est plus faible dans l’acétone que dans d’autres solvants organiques tels le méthanol, le chloroforme, l’éthanol et l’acétonitrile. (Source : Fiche Sigma-Aldrich du composé Gossypol from cotton seeds, consultée le 21 décembre 2011.)
↑ ^{a b c d et e} Fiche Sigma-Aldrich du composé Gossypol from cotton seeds, consultée le 21 décembre 2011.
↑ J.-P. Deguine, P. Ferron et D. Russell, Protection des cultures : de l’agrochimie à l’agroécologie, p. 92, éd. Quæ, 192 p., 2008. (ISBN 978-2-7592-0167-9). Google Livres
↑ Qian SZ, Gossypol-hypokalaemia interrelationships, Int J Androl, 1985;8:313–324

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] La vitesse de décomposition du gossypol est plus faible dans l’acétone que dans d’autres solvants organiques tels le méthanol, le chloroforme, l’éthanol et l’acétonitrile. (Source : Fiche Sigma-Aldrich du composé Gossypol from cotton seeds, consultée le 21 décembre 2011.)

[SIGMA-3] {a b c d et e} Fiche Sigma-Aldrich du composé Gossypol from cotton seeds, consultée le 21 décembre 2011.

[4] J.-P. Deguine, P. Ferron et D. Russell, Protection des cultures : de l’agrochimie à l’agroécologie, p. 92, éd. Quæ, 192 p., 2008. (ISBN 978-2-7592-0167-9). Google Livres

[5] Qian SZ, Gossypol-hypokalaemia interrelationships, Int J Androl, 1985;8:313–324

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