Flufénacet

composé chimique

Le flufénacet est un herbicide oxyacétanilide, dit racinaire, souvent appliqué comme herbicide d'automne, avant la levée des cultures[4],[5], notamment celle de l'orge. Il est commercialisé sous les marques Sunfire, Quirinus, Pontos, Trooper et Fosburi.

Flufénacet
Image illustrative de l’article Flufénacet
Identification
Nom systématique N-(4-fluorophényl)-N-isopropyl-2-{[5-(trifluorométhyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]oxy}acétamide
Synonymes

thiafluamide

No CAS 142459-58-3
No ECHA 100.127.787
PubChem 86429
SMILES
InChI
Apparence poudre beige[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule C14H13F4N3O2S  [Isomères]
Masse molaire[3] 363,331 ± 0,018 g/mol
C 46,28 %, H 3,61 %, F 20,92 %, N 11,57 %, O 8,81 %, S 8,83 %,
Propriétés physiques
fusion 75 à 77 °C[1]
Solubilité practiquement insoluble dans l'eau[2]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H302, H317, H373, H410, P273, P280, P314, P301+P312+P330 et P302+P352
Transport[2]
   3077   
Écotoxicologie
CL50 5,84 mg·l-1 (poisson, 96h)[2]
LogP 3,19[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce produit racinaire perd de son efficacité en conditions sèches[6]. La dégradation de cette molécule donne notamment de l'acide trifluoroacétique.

Formulations

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La molécule est associée à des additifs, et parfois à d'autres pesticides (ex : flufénacet + pendiméthaline ou flufénacet + diflufenicanil testés pour le désherbage d'automne comme alternatives aux urées substituées (pour diversifier les modes d'actions sur graminées afin de limiter les phénomènes de résistance aux désherbants) par Arvalis au début des années 2000), avec aussi dans l'une de ses formulations (pour le maïs), associé à un autre pesticide, l'isoxaflutole[7].

Pollution

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En 2013, selon le bilan de la qualité de l'eau du Ministère français de la Santé, du flufénacet est retrouvé dans deux unités de distribution, apportant de l'eau potable à 75 résidents. Cela correspond à 0,3 % des cas d'eau impropre à la consommation[8].

En 2024, le flufénacet est catégorisé comme perturbateur endocrinien par l'EFSA[9],[10]. Or, près de 90% des échantillons analysés par le Pesticide Action Network en Europe, et les trois quarts de ceux prélevés en France, dépassaient la limite de conformité de 0,1 microgramme par litre, rendant ces eaux non conformes aux normes de qualité. Selon le journal Le Monde, si le flufénacet faisait, en 2024, l'objet d'une surveillance réglementaire, plus de la moitié des français seraient concernés par une eau non conforme aux normes de qualité[10],[11].

Perte d'efficacité

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En 2019, des cas de résistance au flufénacet ont été constatés en Allemagne ou au Royaume-Uni sur le vulpin des champs (et sur du ray-grass)[12], avec une perte d'efficacité d'environ 10 %[13]. Pour cet herbicide et pour le prosulfocarbe, des tests sur semences de Vulpin et d'Ivraie et selon l'INRAE, les résultats de ces tests montrent que le risque de résistance d'adventices à ces substances est avéré dans certaines populations[14].

Au regard de ces problèmes de résistance et du caractère polluant de ce pesticide, le flufénacet pourrait être interdit au niveau européen, au plus tôt mi-2025[10].

Références

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  1. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Flufenacet, consultée le 28 septembre 2020.
  2. a b c d et e Entrée « Thiafluamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2020 (JavaScript nécessaire)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Rouchaud, Neus, Eelen et Bulcke, « Persistence, Mobility, and Adsorption of the Herbicide Flufenacet in the Soil of Winter Wheat Crops », Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, vol. 67, no 4,‎ , p. 609–616 (PMID 11779079, DOI 10.1007/s001280167)
  5. No shortage of key per-emergence herbicide | News | Farmers Guardian
  6. Justine Papin, « Désherbage de l'orge : la gamme d'herbicide se renouvelle », La France agricole, no 3870,‎ .
  7. K. Holly, « Third Conference of ‘Comité Francais De Lutte Contre Les Mauvaises Herbes’ (Columa) », International Journal of Pest Management: Part C, vol. 12, nos 1-2,‎ , p. 78–78 (ISSN 0533-1854, DOI 10.1080/05331856609432440, lire en ligne, consulté le )
  8. Ministère des Affaires sociales et de la Santé (France), « Bilan de la qualité de l'eau au robinet du consommateur vis à vis des pesticides en 2013 », .
  9. (en) « Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance flufenacet | EFSA », sur www.efsa.europa.eu, (consulté le )
  10. a b et c « L’eau potable des Français menacée de non-conformité par un polluant éternel », le Monde,‎ (lire en ligne, consulté le )
  11. LIBERATION, « Pfas : plus de la moitié des Français consomment une eau potable contaminée par un polluant éternel, non conforme aux normes de qualité », sur Libération (consulté le )
  12. Marvin M. Schreiber, « Pre-Emergence Herbicides on Alfalfa and Birdsfoot Trefoil », Weeds, vol. 8, no 2,‎ , p. 291 (ISSN 0096-719X, DOI 10.2307/4040494, lire en ligne, consulté le )
  13. (en) Louise Impey, « How to get effective weed control when using flufenacet », sur fwi.co.uk, (consulté le ).
  14. Valérie Le Corre et Christophe Délye, « Résistances aux herbicides: cible et non-cible, une menace pour le désherbage d’automne des céréales ? », (consulté le ), article issu d'un poster

Voir aussi

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Articles connexes

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Bibliographie

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