Isoxaflutole
L'isoxaflutole est un composé de la famille des isoxazoles. Il est connu comme herbicide utilisé contre les graminées, entrant dans la composition de quinze formulations d'herbicides[3].
| Isoxaflutole | |||
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| Structure de l'isoxaflutole. | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[2-méthylsulfonyl-4-(trifluorométhyl)phényl]méthanone | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.114.433 | ||
| No CE | 604-222-4 | ||
| PubChem | 84098 | ||
| ChEBI | 141213 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C15H12F3NO4S |
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| Masse molaire[1] | 359,32 ± 0,019 g/mol C 50,14 %, H 3,37 %, F 15,86 %, N 3,9 %, O 17,81 %, S 8,92 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| Solubilité | 6,2 mg/L dans l'eau à 20 °C[2],[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2],[4] | |||
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| Transport[2] | |||
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| Écotoxicologie | |||
| LogP | 2,32 à 20 °C (pH = 7)[3] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Il agit en inhibant l'enzyme 4-hydroxyphénylpyruvate dioxygénase (HPPD), facteur de la formation d'un caroténoïde essentiel à la photosynthèse[3]. Ce mode d'action le range dans le groupe F2 de la classification HRAC des herbicides[5].
Impact environnemental
modifierL'isoxaflutole est un polluant qui possède une courte demi-vie, variant de 3,2 heures à 11,1 jours en fonction du milieu[6]. Ainsi, il ne fait pas partie de la liste des polluants organiques persistants. Dans les sols, il se dégrade principalement en deux métabolites : le cyclopropylpropane-1,3-dione et l'acide trifluorométhylbenzoïque.
Il est retrouvé dans les milieux aquatiques, et la concentration dans les eaux servant à la production d'eau potable doit être inférieure à 0,1 μg/L[réf. nécessaire].
Références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 février 2022 (JavaScript nécessaire)
- INERIS, « Isoxaflutole – no CAS : 141112-29-0 » [PDF], p. 2,4, 11 février 2016 (consulté le 16 février 2022).
- Règlement (CE) no 1272/2008 du Parlement européen et du Conseil du 16 décembre 2008 relatif à la classification, à l'étiquetage et à l'emballage des substances et des mélanges, modifiant et abrogeant les directives 67/548/CEE et 1999/45/CE et modifiant le règlement (CE) no 1907/2006.
- (en) Herbicide Resistance Action Committee, « Global Herbicide Classification Lookup - Isoxaflutole », sur hracglobal.com (consulté le ).
- (en) Review report for the active substance isoxaflutole. Finalised in the Standing Commitee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 15 April 2003 in view of the inclusion of isoxaflutole in Annex I of Directive 91/414/EEC. European Commission - Health and Consumer Protection Directorate General, Sanco/3136/99-Fina.
