Cyclooctadécanonaène
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Le cyclooctadécanonaène ou [18]annulène est un annulène de formule brute C18H18. Cet hydrocarbure polyénique cyclique obéit à la règle de Hückel et est donc un composé aromatique.
| Cyclooctadécanonaène | |
Annulene.svg) Annulene-3D-balls.png) |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (1E,3E,5Z,7E,9E,11Z,13E,15E,17Z)-cyclooctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaène |
| Synonymes |
[18]annulène |
| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H18 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 234,335 5 ± 0,015 7 g/mol C 92,26 %, H 7,74 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le [18]annulène a été découvert par F. Sondheimer[2] en 1988. La synthèse originelle commence par une réaction d'Eglinton sur le di-alcyne, 1,5-hexadiyne avec l'acétate de cuivre(II) dans la pyridine qui forme le trimère, suivie par une déprotonation et isomérisation avec le tert-butanolate de potassium dans le tert-butanol et est conclue par une réduction organique avec de l'hydrogène et le catalyseur de Lindlar[3].
Notes
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cyclooctadecanonaene » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Dans la littérature et certaines références internet, Sondheimer est mal orthographié en Sandheimer.
- K. Stöckel and F. Sondheimer, [18]Annulene, Org. Synth., coll. « vol. 6 », , p. 68
