Hexafluorobenzène

L’hexafluorobenzène (HFB) est un composé chimique de formule C₆F₆. Il s'agit d'un composé organique aromatique dérivant formellement du benzène C₆H₆ par substitution des six atomes d'hydrogène par six atomes de fluor. Il possède peu d'applications techniques, bien qu'il soit recommandé comme solvant dans un certain nombre de réactions photochimiques. Au laboratoire, on l'utilise notamment :

• comme référence en RMN du fluor 19,
• comme solvant et référence en RMN du carbone 13,
• comme solvant dans certains domaines du spectre infrarouge et ultraviolet.

Hexafluorobenzène
Structure de l'hexafluorobenzène
Identification
Nom UICPA	Hexafluorobenzène
Synonymes	perfluorobenzène
No CAS	392-56-3
No ECHA	100.006.252
No CE	206-876-2
No RTECS	DA3050000
PubChem	9805
ChEBI	38589
SMILES	C1(=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6F6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9 Std. InChIKey : ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C6F6  [Isomères]
Masse molaire	186,054 6 ± 0,004 8 g/mol C 38,73 %, F 61,27 %,
Propriétés physiques
T° fusion	3,7 à 4,1 °C
T° ébullition	80 à 82 °C
Paramètre de solubilité δ	16,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique	1,612 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	10 °C
Précautions
SGH
Danger H225 et P210 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
Transport
-    1993    Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La synthèse directe de l'hexafluorobenzène à partir du fluor F₂ et du benzène C₆H₆ est impossible. En revanche, la synthèse de C₆F₆ par la réaction d'un fluorure alcalin sur du benzène halogéné a été publiée :

C₆Cl₆ + 6 KF → C₆F₆ + 6 KCl.

Literature

• Walter J. Pummer, Leo A. Wall: « Reactions of Hexafluorobenzene », Science, 1958, Vol. 127, Nr. 3299, pp. 643–644; DOI 10.1126/science.127.3299.643.
• Harold Crosbie Fielding: « Preparation of hexafluorobenzene and fluorochlorobenzenes », US-Patent 3277192, 4. October 1966.
• M. D. Bertolucci, R. E. Marsh: « Lattice parameters of hexafluorobenzene and 1,3,5-trifluorobenzene at −17 °C », J. Appl. Cryst., 1974, 7, pp. 87–88; DOI 10.1107/S0021889874008764.