Hexazinone

	Hexazinone
Identification
Nom UICPA	3-cyclohexyl-6-diméthylamino-1-méthyl-1,3,5-triazine-2,4-dione
Synonymes	Velpar, Brushkiller, Gridball
No CAS	51235-04-2
No ECHA	100.051.869
No CE	257-074-4
No RTECS	XY7850000
PubChem	39965
ChEBI	5705
SMILES
InChI
Apparence	Cristaux incolores (blancs) sans odeur
Propriétés chimiques
Formule	C12H20N4O2 [Isomères];
Masse molaire	252,312 8 ± 0,012 4 g/mol ; C 57,12 %, H 7,99 %, N 22,21 %, O 12,68 %,
pKa	2,2 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	115-117 °C
Solubilité	en g/kg à 25 °C:; * chloroforme 3880; * méthanol 2650; * benzène 940; * diméthylformamide 836; * acétone 792; * toluène 386; * hexane 3; eau 33 g·l à 25 °C
Masse volumique	1,25 g·cm-3
Précautions
SGH
	H302, H319, H410, P273, P305+P351+P338 et P501
Transport
	-
	3077
Écotoxicologie
DL50	1690 mg/kg (rat, oral) ; 2258 mg/kg (caille, oral) ; 860 mg/kg (cochon d'Inde, oral); 5278 mg/kg (rat, dermique); 5278 mg/kg (lapin, dermique); 530 mg/kg (rat, i.p.); 2258 mg/kg (caille, i.p.)
CL50	> 7480 mg/m3/1H (rat,inhalation)
LogP	1,85 (octanol/eau)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hexazinone est un composé organique, de formule C₁₂H₂₀N₄O₂, utilisé comme herbicide à large spectre. C'est un solide incolore. Il présente une certaine solubilité dans l'eau, mais est très soluble dans la plupart des solvants organiques, à l'exception des alcanes. Cet herbicide, qui appartient à la classe de la triazine, est fabriqué par DuPont et vendu sous le nom commercial de « Velpar »^[6].

Son mode d'action est l'inhibition de la photosynthèse, ce qui en fait un herbicide non sélectif. Il est utilisé pour lutter contre les graminées et contre les plantes à feuilles larges et les plantes ligneuses. Aux États-Unis, son utilisation s'applique pour environ 33 % sur la luzerne, 31 % dans le secteur forestier, 29 % dans les zones industrielles, 4 % sur les parcours et les pâturages et moins de 2 % sur la canne à sucre^[7]. Son usage est interdit en France depuis 2007^[8].

En 1989, l'hexazinone a été délibérément utilisée dans un acte de vandalisme pour empoisonner le Treaty Oak (en), arbre historique situé à Austin au Texas^[9]. Le coupable, Paul Cullen, a reçu neuf ans de prison pour cette ineptie.

L'hexazinone est un polluant omniprésent dans les eaux souterraines, en raison de sa solubilité dans l'eau.

Synthèse

Il y a deux voies de synthèse de l'hexazinone qui ont le même nombre d'étapes, l'une^[10] partant du chloroformiate de méthyle réagissant sur le cyanamide :

et l'autre, partant de la méthylthiourée qui réagit sur le bromure ou l'iodure de méthyle :

Notes et références

↑ ^{a b c d e et f} PubChem CID 39965
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e f et g} Entrée « 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine-2,4-dione » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28/05/2016 (JavaScript nécessaire)
↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Hexazinone, consultée le 4/1/2012.
↑ ^{a b c d e f g h et i} (en) « Hexazinone », sur ChemIDplus.
↑ (en) Arnold P. Appleby, Franz Müller, Serge Carpy, « Weed Control », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH,‎ 2002 (DOI 10.1002/14356007.a28_165).
↑ (en) « hexazinone (Velpar) Herbicide Profile 9/88 », sur Pesticide Management Education Program (PMEP), université Cornell.
↑ « Intrant retiré: VELPAR S », sur e-phy, ministère de l’Agriculture, de l’Agroalimentaire et de la Forêt..
↑ (en) John Giedraitis, « Treating the Treaty Oak », Proceedings of the Fourth Urban Forestry Conference Saint Louis, Missouri, 15-19 octobre 1989 (consulté le 25 juin 2015).
↑ Ullmann's Agrochemicals, 1^re Ed., Viley, 2007, p 819. (ISBN 978-3-527-31604-5), (page 819 sur GoogleBook).

Voir aussi

Liens externes

(en) Velpar herbicide, DuPont.

[P-1] {a b c d e et f} PubChem CID 39965

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[G-3] {a b c d e f et g} Entrée « 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine-2,4-dione » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28/05/2016 (JavaScript nécessaire)

[S-4] {a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Hexazinone, consultée le 4/1/2012.

[C-5] {a b c d e f g h et i} (en) « Hexazinone », sur ChemIDplus.

[6] (en) Arnold P. Appleby, Franz Müller, Serge Carpy, « Weed Control », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH,‎ 2002 (DOI 10.1002/14356007.a28_165).

[7] (en) « hexazinone (Velpar) Herbicide Profile 9/88 », sur Pesticide Management Education Program (PMEP), université Cornell.

[8] « Intrant retiré: VELPAR S », sur e-phy, ministère de l’Agriculture, de l’Agroalimentaire et de la Forêt..

[9] (en) John Giedraitis, « Treating the Treaty Oak », Proceedings of the Fourth Urban Forestry Conference Saint Louis, Missouri, 15-19 octobre 1989 (consulté le 25 juin 2015).

[10] Ullmann's Agrochemicals, 1^re Ed., Viley, 2007, p 819. (ISBN 978-3-527-31604-5), (page 819 sur GoogleBook).

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