2-Éthylhexan-1-ol
Le 2-éthylhexanol est un alcool gras, un composé organique utilisé dans la fabrication d'une variété de produits. Il fait partie des alcools de synthèse les plus importants : on en produit deux millions de tonnes par an dans le monde. Il se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore qui est pratiquement insoluble dans l'eau[3], mais facilement soluble dans la plupart des solvants organiques.
| 2-Éthylhexan-1-ol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-éthylhexan-1-ol |
| Synonymes |
2-éthylhexanol |
| No CAS | (racémique) (R) (S) |
| No ECHA | 100.002.941 |
| No CE | 203-234-3 |
| FEMA | 3151 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H18O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 130,227 9 ± 0,008 g/mol C 73,78 %, H 13,93 %, O 12,29 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −70 °C[réf. souhaitée] |
| T° ébullition | 184,6 °C[réf. souhaitée] |
| Solubilité | 880 mg l−1 (eau, 25 °C)[réf. souhaitée] |
| Écotoxicologie | |
| Seuil de l’odorat | bas : 0,07 ppm haut : 0,13 ppm[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 2-éthylhexanol peut facilement être converti en esters qui ont une variété d'usages. L'utilisation la plus répandue est la fabrication du diester phtalate de bis(2-éthylhexyle) (DEHP), un plastifiant. Parce que c'est un alcool gras, les esters du 2-éthylhexanol tendent à avoir des propriétés émollientes. L'octocrylène, un filtre ultraviolet, contient un ester 2-éthylhexyle à cet effet. Il est également utilisé comme solvant peu volatil.
La molécule de 2-éthylhexanol est chirale car l'atome de carbone C2 portant le radical éthyle est asymétrique. Le 2-éthylhexanol se présente sous la forme de deux énantiomères R et S.
À noter que le terme « isooctanol » n'est pas un synonyme du 2-éthylhexanol dans tous les systèmes de nomenclature chimique. D'après le Chemical Abstracts Service, l'isooctanol (numéro CAS ) renvoie à un isomère de l'octanol, le 6-méthylheptan-1-ol.
Le 2-éthylhexanol et l'eau forment un azéotrope dont le point d'ébullition est de 99,1 °C et est composé à 80 % en masse d'eau[4].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « 2-Ethylhexanol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
- (en) PubChem, « Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 1118 », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
- (en) AZEOTROPIC DATA—II, vol. 35, American Chemical Society, coll. « Advances in Chemistry », (ISBN 978-0-8412-2445-2 et 978-0-8412-2199-4, DOI 10.1021/ba-1962-0035.ch001, lire en ligne)
