Zéaralénone

	Zéaralénone
Identification
Nom UICPA	[S-(E)]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-14,16-dihydroxy-3-méthyl-1H-2-benzoxacyclotétradecine-1,7(8H)-dione
Synonymes	Mycotoxin F2; ZEA; Zenone;
No CAS	17924-92-4
No ECHA	100.038.043
No CE	241-864-0
PubChem	6433708
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C18H22O5 [Isomères];
Masse molaire	318,364 3 ± 0,017 4 g/mol ; C 67,91 %, H 6,97 %, O 25,13 %,
Propriétés physiques
T° fusion	164,5 °C
Précautions
SGH
	; DangerH314, H361d, P201, P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50	>16 000 mg·kg-1 rat oral
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le zéaralénone est une mycotoxine émise par certaines espèces de champignons du sol, les fusariums, qui peuvent coloniser certains végétaux (notamment les graminées) en y produisant une maladie, la fusariose.

Pathogénicité

Le zéaralénone est un leurre hormonal, perturbateur endocrinien, qui « mime » les œstrogènes et peut poser chez les animaux nourris avec du fusarié des problèmes de reproduction (allant jusqu'à l'infertilité et l'avortement spontané, notamment chez le porc)^[4].

Le comité scientifique pour les aliments humains (CSAH) a établi une dose journalière admissible (DJA) de 0,2 μg·kgpc^-1 ^[5].

La structure de la zéaralénone est similaire à celle des œstrogènes et l'α-zéaralénol se lie avec une affinité encore plus grande aux récepteurs des œstrogènes, tandis que l'affinité du β-zéaralénol est inférieure à celle du composé parent et de l'α-Zel. Cela identifie le ZEN et ses métabolites comme des xénoestrogènes. L'exposition des humains et du bétail au ZEN par l'alimentation pose des problèmes de santé en raison de l'apparition de plusieurs troubles sexuels et d'altérations du développement de l'appareil sexuel. Il existe des rapports fiables de cas de puberté précoce chez des filles exposées de manière chronique au ZEN dans diverses régions du monde. Chez la souris, la consommation de ZEN était liée à un déclin des spermatozoïdes et des ovules puissants, à une augmentation des cassures double brin de l'ADN et à l'activation des mécanismes de réparation de l'ADN, suivies par des problèmes de développement embryonnaire qui réduisaient la viabilité de la progéniture^[6].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} https://archive.wikiwix.com/cache/20110225061849/http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?result=advanced&regno=017924924.
↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Zéaralénone.
↑ Page du Gvt. de l'Ontario sur la fusariose
↑ http://galateepro.agriculture.gouv.fr/docs/gal/g501.doc
↑ (en) Dacheng Yang, Xinwei Jiang, Jianxia Sun et Xia Li, « Toxic effects of zearalenone on gametogenesis and embryonic development: A molecular point of review », Food and Chemical Toxicology, vol. 119,‎ septembre 2018, p. 24–30 (DOI 10.1016/j.fct.2018.06.003, lire en ligne, consulté le 29 octobre 2024)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. Votre aide est la bienvenue ! Comment faire ?

Bibliographie

Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. Votre aide est la bienvenue ! Comment faire ?

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemidplus-2] {a et b} https://archive.wikiwix.com/cache/20110225061849/http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?result=advanced&regno=017924924.

[Sigma-3] Fiche Sigma-Aldrich du composé Zéaralénone.

[4] Page du Gvt. de l'Ontario sur la fusariose

[5] ttp://galateepro.agriculture.gouv.fr/docs/gal/g501.doc

[6] (en) Dacheng Yang, Xinwei Jiang, Jianxia Sun et Xia Li, « Toxic effects of zearalenone on gametogenesis and embryonic development: A molecular point of review », Food and Chemical Toxicology, vol. 119,‎ septembre 2018, p. 24–30 (DOI 10.1016/j.fct.2018.06.003, lire en ligne, consulté le 29 octobre 2024)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Identification
Zéaralénone

Nom UICPA	[S-(E)]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-14,16-dihydroxy-3-méthyl-1H-2-benzoxacyclotétradecine-1,7(8H)-dione
Synonymes	Mycotoxin F2 ZEA Zenone
N^o CAS	17924-92-4
N^o ECHA	100.038.043
N^o CE	241-864-0
PubChem	6433708
SMILES	c12c(cc(cc2O)O)C=CCCCC(=O)CCC[C@@H](OC1=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H22O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h3,7,10-12,20-21H,2,4-6,8-9H2,1H3/b7-3+/t12-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₂₂O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	318,364 3 ± 0,017 4 g/mol C 67,91 %, H 6,97 %, O 25,13 %,
Propriétés physiques
T° fusion	164,5 °C^[2]
Précautions
SGH^[3]
Danger H314, H361d, P201, P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H361d : Susceptible de nuire au fœtus. P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	>16 000 mg·kg^-1 rat oral^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier