Trifluraline

	Trifluraline
Identification
No CAS	1582-09-8
No ECHA	100.014.936
No CE	216-428-8
SMILES
InChI
Apparence	sans odeur. Cristaux orange.
Propriétés chimiques
Formule	C13H16F3N3O4 [Isomères];
Masse molaire	335,279 ± 0,013 3 g/mol ; C 46,57 %, H 4,81 %, F 17 %, N 12,53 %, O 19,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	49 °C
T° ébullition	96 à 97 °C à 2,4 mbar; 140 °C à 4 mbar
Solubilité	dans l'eau : nulle. ; Soluble dans l'hexane,; le toluène, l'acétone
Masse volumique	1,36 g·cm-3 à 22 °C
Point d’éclair	100 °C
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 0,014 Pa
Précautions
SGH
	; AttentionH317, H319 et H410
Classification du CIRC
	Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
DL50	3 197 mg·kg-1 souris oral ; 4 600 mg·kg-1 souris i.p.; >5 000 mg·kg-1 rat peau
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

La trifluraline est une substance active d'herbicide, de la famille chimique des dinitroanilines, couramment utilisée dans des préparations herbicides de pré-émergence.

Avec environ 14 millions de livres (6350 tonnes) utilisées aux États-Unis en 2001, c'est l'un des herbicides les plus utilisés^[5]. La trifluraline est interdite dans l'Union européenne depuis le 20 mars 2008, principalement à cause de sa toxicité élevée pour les poissons et la faune aquatique en général^[6].

La trifluraline est généralement appliquée au sol pour maîtriser diverses espèces de graminées et dicotylédones annuelles. Cette molécule inhibe le développement des racines en interrompant la mitose, et peut donc tuer les mauvaises herbes dès la germination^[7]^,^[8].

Références

↑ ^{a b c et d} TRIFLURALINE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
↑ Numéro index 609-046-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ (en) « Pesticide Market Estimates », United States Environmental Protection Agency (consulté le 8 mars 2016).
↑ (en) « European Union - Final Regulatory Action ».
↑ (en) Grover, R., J.D. Wolt, A.J. Cessna et H.B. Schiefer, « Environmental fate of trifluralin », Reviews of Environmental Contamination and Toxicology, vol. 153,‎ 1997, p. 65-90 (résumé).
↑ (en) « European Union - Final Regulatory Action ».

[ICSC-1] {a b c et d} TRIFLURALINE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).

[SGH-4] Numéro index 609-046-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[5] (en) « Pesticide Market Estimates », United States Environmental Protection Agency (consulté le 8 mars 2016).

[6] (en) « European Union - Final Regulatory Action ».

[7] (en) Grover, R., J.D. Wolt, A.J. Cessna et H.B. Schiefer, « Environmental fate of trifluralin », Reviews of Environmental Contamination and Toxicology, vol. 153,‎ 1997, p. 65-90 (résumé).

[8] (en) « European Union - Final Regulatory Action ».

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

Identification
Trifluraline

N^o CAS	1582-09-8
N^o ECHA	100.014.936
N^o CE	216-428-8
SMILES	CCCN(CCC)C1=C(C=C(C=C1[N+]([O-])=O)C(F)(F)F)[N+]([O-])=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H16F3N3O4/c1-3-5-17(6-4-2)12-10(18(20)21)7-9(13(14,15)16)8-11(12)19(22)23/h7-8H,3-6H2,1-2H3
Apparence	sans odeur. Cristaux orange^[1].
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₆F₃N₃O₄ [Isomères]
Masse molaire^[2]	335,279 ± 0,013 3 g/mol C 46,57 %, H 4,81 %, F 17 %, N 12,53 %, O 19,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	49 °C^[1]
T° ébullition	96 à 97 °C à 2,4 mbar 140 °C à 4 mbar
Solubilité	dans l'eau : nulle^[1]. Soluble dans l'hexane, le toluène, l'acétone
Masse volumique	1,36 g·cm^-3 à 22 °C
Point d’éclair	100 °C
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 0,014 Pa^[1]
Précautions
SGH^[4]
Attention H317, H319 et H410 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme^[3]
Écotoxicologie
DL₅₀	3 197 mg·kg^-1 souris oral 4 600 mg·kg^-1 souris i.p. >5 000 mg·kg^-1 rat peau

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier