Trabectédine

médicament

La trabectédine est un médicament anti-cancéreux alcaloïde, commercialisé sous le nom de Yondelis, utilisé en traitement de deuxième ligne des sarcomes des tissus mous après échec des anthracyclines et du cyclophosphamide[2]. Elle a une activité cytotoxique en empêchant la transcription de l'ADN des cellules tumorales, empêchant la réparation de l'ADN, et bloque le cycle cellulaire[3].

Trabectédine
Image illustrative de l’article Trabectédine
Identification
Nom UICPA acétate de (1'R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-6',8,14-trihydroxy-7',9-diméthoxy-4,10,23-triméthyl-19-oxo-3',4',6,7,12,13,14,16-octahydrospiro[6,16-(épithiopropano-oxyméthano)-7,13-imino-6aH-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-20,1'(2'H)-isoquinolin]-5-yle
No CAS 114899-77-3
No ECHA 100.223.368
Code ATC L01CX01
DrugBank DB05109
PubChem 108150
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C39H43N3O11S  [Isomères]
Masse molaire[1] 761,837 ± 0,043 g/mol
C 61,49 %, H 5,69 %, N 5,52 %, O 23,1 %, S 4,21 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La trabectédine est éliminée dans le foie par le cytochrome P450. Au niveau des effets secondaires, les toxicités hématologique et hépatique sont importantes[4]. Cette molécule est d'ailleurs déconseillée par la revue médicale indépendante Prescrire en 2023[5].

Toutefois, une étude publiée en 2024 montre qu'il peut prolonger le temps de rémission des léiomyosarcomes, utilisé en première ligne en association avec la doxorubicine[6].

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Haute Autorité de Santé - YONDELIS (trabectédine), antinéoplasique alcaloïde », sur www.has-sante.fr (consulté le )
  3. « Trabectédine » (consulté le )
  4. « Trabectédine », sur www.oncoprof.net (consulté le )
  5. « Trabectédine (Yondelis°) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le )
  6. Pautier P, Italiano A, Piperno-Neumann S et al. Doxorubicin–trabectedin with trabectedin maintenance in leiomyosarcoma, N Engl J Med, 2024;391:789-799