Terpinéol
Les terpinéols, ou terpinols ou encore terpinoles, sont des alcools monoterpéniques (monoterpénols) monocycliques insaturés de formule brute C10H18O. La plupart de ces monoterpénoïdes se trouvent dans l'huile essentielle de pins et d'autres arbres ainsi que dans des plantes (lavande, genévrier, livèche et marjolaine, notamment). Il existe plusieurs isomères.
alpha-terpinéol | |
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Structure de l'alpha-terpinéol | |
Identification | |
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Nom UICPA | 2-(4-méthyl-1-cyclohex-3-ényl)propan-2-ol |
Synonymes |
1-p-menthèn-8-ol, |
No CAS | (RS) |
PubChem | 24901445 (RS) |
ChEBI | 22469 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | solide cristallin incolore avec une odeur de lilas[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H18O [Isomères] |
Masse molaire[2] | 154,249 3 ± 0,009 6 g/mol C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 40 à 41 °C (énantiomères) 35 °C (racémique)[1] |
T° ébullition | 218 à 219 °C[1] |
Solubilité | insoluble dans l'eau[3] |
Masse volumique | 0,935 g·cm-3 à 20 °C[1] |
Point d’éclair | 90 °C (coupelle fermée)[4] |
Pression de vapeur saturante | 0,24 hPa à 40 °C[3] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,479[1] |
Pouvoir rotatoire | +106,4° (solution à 4 % dans l'éther)[1] |
Précautions | |
SGH[4],[3] | |
H315, H319, H335, P261, P302+P352 et P305+P351+P338 |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 2 830 mg·kg-1 (souris, oral) 3 200 mg·kg-1 (rat, oral) 2 000 mg·kg-1 (souris, intramusculaire)[4] 5 000 mg·kg-1 (rat, dermal)[3] |
Composés apparentés | |
Autres composés | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Isomères
modifierTerpinéols | |||||||
Nom de l'isomère | (R)-(+)-α-terpinéol | (S)-(−)-α-terpinéol | β-terpinéol[5] | γ-terpinéol | δ-terpinéol | 1-terpinéol | 4-terpinéol |
Structure | |||||||
Numéro CAS | |||||||
Numéro PubChem | 442501 | 443162 | 8748 | 11467 | 81722 | 11468 | 11230 |
Ces composés sont des monoalcools tertiaires. Les terpinéols sont formés par l'hydratation des pinènes, en catalyse acide.
Utilisation
modifierLa dénomination « terpinéol » correspond en général à un mélange d'isomères, avec comme constituant principal l'alpha-terpinéol (α-terpinéol). Le terpinéol a une odeur de muguet (essence de muguet), de lilas, de jacinthe[6] et est utilisé dans des savons et en cosmétique[1].
alpha-terpinéol
modifierL'α-terpinéol possède (ainsi que le 1-terpinéol et le 4-terpinéol) un atome de carbone asymétrique dans son squelette cyclohexénique, donc il se présente sous la forme de deux énantiomères. Dans les huiles essentielles, l'énantiomère le plus courant de l'α-terpinéol est le (−)-α-terpinéol, de configuration (S).
Il est surtout préparé par synthèse, une méthode industrielle courante consiste à la déshydratation partielle de la terpine.
Notes et références
modifier- (en) Kurt Bauer, Dorothea Garbe et Horst Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials : Preparation, Properties and Uses, Weinheim, Wiley-VCH, , 3e éd., 290 p. (ISBN 3-527-28850-3, lire en ligne), p. 55-56.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- [PDF] Fiche (S)-(-)-α-terpinéol Merck, consultée le 16 juin 2013.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé α-Terpineol, consultée le 16 juin 2013.
- Structure 2D : les deux formes optiquement actives du β-terpinéol ne sont pas représentées.
- Terpinéol, terpinol, sur le site du CNRTL