TCNQ
Le 7,7,8,8-tétracyano-p-quinodiméthane — ou plus simplement tétracyanoquinodiméthane, presque toujours abrégé en TCNQ — est un composé chimique de formule (NC)2C(C6H4)C(CN)2. Structurellement apparenté à la 1,4-benzoquinone, il est utilisé en électronique moléculaire comme matériau de type n (accepteur d'électrons) pour former des complexes à transfert de charge, l'un des plus étudiés depuis une trentaine d'années étant le complexe TTF:TCNQ formé avec le tétrathiafulvalène comme donneur d'électrons[2],[3].
| 7,7,8,8-tétracyano- 1,4-quinodiméthane | |
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| Structure du TCNQ | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.014.704 |
| No CE | 216-174-8 |
| Apparence | cristaux couleur rouille |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H4N4 |
| Masse molaire[1] | 204,187 ± 0,010 7 g/mol C 70,59 %, H 1,97 %, N 27,44 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 293,5 à 296 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Production et synthèse
modifierOn prépare le TCNQ par condensation de 1,4-cyclohexanedione avec du malononitrile puis déshydrogénation au brome du diène intermédiaire[4] :
Le TCNQ peut être réduit de façon électrochimique, comme le tétracyanoéthylène, pour donner un anion de couleur bleue.
Complexe à transfert de charges TTF:TCNQ
modifierAvec le tétrathiafulvalène (TTF) comme donneur d'électrons (matériau de type p), il forme un « métal organique » TTF:TCNQ, où le TCNQ joue le rôle d'accepteur d'électrons ; le sel TTF:TCNQ se présente comme un polymère unidimensionnel, constitué de piles de TTF et de TCNQ alternés.
Références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Kent Nielsen, Jan O. Jeppesen, Niels Thorup, Jan Becher, « A Pyrrolo-Tetrathiafulvalene Belt and Its TCNQ Complex: Syntheses and X-ray Crystal Structures », Org. Lett., vol. 8, no 4, , p. 1327–1330 (DOI 10.1021/ol025622z, lire en ligne, consulté le )
- (en) Ryota Yuge, Akira Miyazaki, Toshiaki Enoki, Kaoru Tamada, Fumio Nakamura, Masahiko Hara, « Fabrication of TTF−TCNQ Charge-Transfer Complex Self-Assembled Monolayers: Comparison between the Coadsorption Method and the Layer-by-Layer Adsorption Method », J. Phys. Chem. B, vol. 27, no 106, , p. 6894–6901 (DOI 10.1021/jp0135757, lire en ligne, consulté le )
- (en) Donald S. Acker, Walter R. Hertler, « Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan », J. Am. Chem. Soc., vol. 84, , p. 3370-3374 (DOI 10.1021/ja00876a028, lire en ligne, consulté le )
