Dans sa jeunesse, Simon Dehairs joue au football dans un club de Léau. Il se tourne finalement vers le cyclisme à partir de 2016 en catégorie débutants (moins de 17 ans). Il suit ainsi les traces de son Koen, lui-même ancien coureur cycliste au niveau amateur[3].
En 2019, il termine notamment deuxième du championnat de Belgique sur route chez les juniors (moins de 19 ans). La même année, il est sélectionné en équipe nationale pour les championnats d'Europe juniors, où il se classe 38e de la course en ligne. Il rejoint ensuite le club flamand GM Recycling en 2020, tout en menant des études en sciences du sport à l'université de Louvain. Bon sprinteur, il se distingue rapidement en prenant la troisième place du championnat de Belgique sur route espoirs (moins de 23 ans)[4].
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