Salicyline
La salicyline est un anti-inflammatoire produit dans l'écorce de saule blanc (genre Salix).
| Salicyline | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl) -6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol | |
| Synonymes |
salicin, D-(−)-Salicin, salicoside, 2-(hydroxymethyl)phenyl-β-D-glucopyranoside |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.004.847 | |
| No CE | 205-331-6 | |
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C13H18O7 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 286,277 8 ± 0,013 8 g/mol C 54,54 %, H 6,34 %, O 39,12 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 197 à 200 °C | |
| Solubilité | 40 g·L-1 (eau, 25 °C) | |
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | 1,638 | |
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | > 500 mg·kg-1 (souris, intrapéritonéale) | |
| Considérations thérapeutiques | ||
| Classe thérapeutique | analgésique | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Cet hétéroside naturel du D-glucose a une structure chimique très proche de l'aspirine et en a les mêmes effets sur l'organisme. Une fois consommé, il forme un métabolite : l'acide salicylique.
En botanique, elle sert également d'hormone de bouturage, généralement à partir de l'« eau de saule ». Pour cela, des branches de saule (en particulier Saule des vanniers (ou des osiers), saule blanc, Saule pourpre et d'autres) lignifiées sont macérées dans de l'eau de quelques jours à semaines.
En 1825, Francesco Fontana, un pharmacien italien isole la substance active du saule blanc et le nomme salicine.
En 1828, à Munich, Johann Buchner extrait de l'écorce de saule blanc des cristaux jaunes disposés en aiguilles : la salicyline, au goût amer.
Un an plus tard, en 1829, un pharmacien français, Pierre-Joseph Leroux, améliore le procédé. Il fait bouillir de la poudre d'écorce de saule blanc dans de l'eau et concentre sa préparation. Il obtient des cristaux blancs qu'il baptise salicyline (de Salix = saule). Leroux déclare à l'Académie des sciences que la salicyline guérit les fièvres.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) S Daniells, « Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers », www.foodnavigator.com, (consulté le )
Articles connexes
modifier- Acide salicylique
- Acide acétylsalicylique (aspirine)
