Finalement, Chandler et Monica ne se sont pas mariés. Ross et Rachel le sont sans le vouloir et sans le savoir. Ils l'apprennent au matin de leur « nuit de noces » par leurs amis.
Chandler et Monica pensent qu'il est trop tôt pour se marier, mais ils décident de s'installer ensemble chez Monica.
Ross doit annuler son mariage avec Rachel, seulement il ne le fait pas et ment à Rachel. Phoebe pense qu'il l'aime toujours. Rachel devait venir habiter chez Ross mais lorsqu'elle apprend le mensonge qu'il lui a fait, elle change d'avis et décide de s'installer chez Phoebe. Devant le juge pour l'annulation du mariage, elle accuse Ross de tous les maux mais le juge n'est pas dupe : il refuse d'annuler le mariage, Ross et Rachel doivent divorcer. C'est le troisième divorce de Ross.
Rachel quitte donc l'appartement de Monica pour celui de Phoebe. Chandler emménage avec Monica et laisse donc Joey tout seul dans son appartement. Ce dernier a du mal à payer les factures et prend une colocataire : Janine. C'est une danseuse très sexy et il tombe amoureux d'elle. Cependant, elle ne semble pas ressentir d'attirance pour lui. Ils ont finalement une aventure qui se termine lorsque Joey se rend compte que Janine n'apprécie pas Monica et Chandler.
Grâce à la pression de Rachel sur Gunther, Joey travaille comme serveur au Central Perk. Ross est attiré par la sœur de Rachel, Jill, mais renonce à une relation avec elle pour ne pas détruire à jamais la possibilité d'une nouvelle liaison avec Rachel.
Deux épisodes sont consacrés à ce qui aurait pu se passer si la vie des Friends avait été différente :
Si Ross était resté marié avec Carol ;
Si Monica était restée grosse ;
Si Rachel avait épousé Barry ;
Si Chandler vivait de l'écriture de ses histoires et blagues ;
On apprend que Monica, toujours vierge, finit par avoir une relation avec Chandler. Ce dernier est obligé de devenir l'assistant de Joey pour survivre. Rachel est une fan de Joey et manque d'avoir une relation avec lui malgré son mariage. Elle apprend par la suite que son mari la trompe (avec Mindy).
Ross essaie de sauver son mariage mais découvre l'homosexualité de sa femme, lorsqu'ils tentent une relation à trois avec Susan (Ross, contrairement à ce qu'il avait espéré, n'est que spectateur). Phoebe fait un infarctus avant de se faire virer pour avoir fait perdre trop d'argent à sa société.
On retourne dans la vie réelle où Ross tombe amoureux d'une de ses étudiantes, Elizabeth, et entame une relation avec elle. L'appartement de Phoebe brûle dans un incendie, ce qui oblige les deux filles à déménager : Phoebe s'installe chez Monica et Rachel chez Joey. Ross rencontre le père d'Elizabeth, Paul, avec qui il ne s'entend pas. Cependant, Rachel n'est pas du même avis et sort avec Paul. Les deux relations ne durent pas : à la suite d'une soirée, Rachel trouve Paul trop pleurnicheur ; quant à Ross, il se rend compte en voyant Elizabeth s'amuser avec des amis qu'elle est trop jeune pour lui et la quitte.
Chandler apprend que Monica a réservé le Morgan Chase Museum pour leur mariage. Il lui fait une scène mais décide en fait de lui faire sa demande. Cependant, alors qu'il s'apprête à la faire, ils rencontrent Richard, l'ex-grand amour de Monica, au restaurant. Pour éviter que Monica ne se doute de quelque chose, il feint d'être dégoûté du mariage. Mais Monica le prend trop au sérieux et commence à se sentir à nouveau attirée par Richard qui lui avoue qu'il l'aime toujours. Elle finit par apprendre les réelles intentions de Chandler, et le surprend en le demandant elle-même en mariage, ce qu'il accepte.
États-Unis : 27,7 millions de téléspectateurs[1] (première diffusion)
Résumé détaillé
Lorsqu'ils se réveillent dans le lit, Ross et Rachel n'ont plus aucun souvenir de la nuit passée. C'est par l'intermédiaire de leurs amis qu'ils apprennent qu'ils sont mariés.
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Lors du générique, le nom Arquette est ajouté à la suite de chacun des noms des acteurs en hommage à Courteney & David qui venaient de se marier. L'épisode leur est d'ailleurs dédié car à la fin de l'épisode, on peut lire : « Pour Courteney et David qui viennent de se marier ».
Phoebe reproche à Ross de manquer d'honnêteté envers Rachel, mais accepte de garder le secret… Chandler et Monica annoncent à Joey et Rachel qu'ils vont emménager ensemble.
États-Unis : 21,6 millions de téléspectateurs[1] (première diffusion)
Résumé détaillé
Ross propose à Rachel, qui ne sait où loger, d'emménager chez lui. Celle-ci lui répond que ce n'est pas une bonne idée… Chandler et Monica se disputent sur quoi faire de la seconde chambre.
Alors qu'elle s'apprête à emménager avec Ross, Rachel apprend qu'ils sont toujours mariés. Joey perd son assurance maladie et Monica et Rachel se disputent à propos de chandeliers. Quant à Phoebe, elle apprend par sa voyante qu'elle va mourir.
Joey trouve les clés d'une Porsche et fait croire qu'elle est à lui. Plus risqué, Monica et Chandler gardent les triplés de Frank et Alice avec Phoebe, et Chandler se coince un accessoire de jouet dans la gorge. Rachel et Ross vont devant un juge pour faire annuler leur Vegas marriage, mais Rachel accuse Ross de trop de méfaits : homosexualité cachée, instabilité caractérielle, usage de drogues par voie intra-veineuse ; en conséquence la juge (inébranlable Conchata Ferrell) refuse d'engager une procédure d'annulation et renvoie le couple vers la chambre des divorces, et quand Ross perd son calme et arrache le compte-rendu de la machine à écrire du greffier, elle menace les Geller-Green d'une incarcération immédiate. Ils se sauvent la queue basse. Mais Rachel, équitable, avoue ensuite à Ross que la mémoire lui est revenue et que, lors de leur mémorable escapade éthylique à Las Vegas, c'est elle et non lui qui a eu l'idée du mariage expéditif
États-Unis : 23,6 millions de téléspectateurs[1] (première diffusion)
Résumé détaillé
Chandler se sent coupable de quitter Joey, et essaye de trouver une façon subtile de l'aider financièrement sans que celui-ci s'en rende compte. Monica découvre que Rachel n'a pas commencé à faire ses cartons pour le déménagement prévu le lendemain, ce qui entraîne une dispute entre les deux amies.
Rachel emménage chez Phoebe. Les deux nouvelles colocataires décident d'aller faire un jogging et Rachel ne sait pas comment dire à Phoebe qu'elle lui fait honte en courant et invente une excuse. Pour combler le départ de Chandler, Joey se trouve une charmante colocataire, et est séduit par celle-ci et ne sait comment lui résister. Il prend donc conseil auprès de ses deux amis. Chandler a décidé de faire un grand nettoyage mais Ross lui dit que c'est une mauvaise idée et que Monica risque de mal prendre sa bonne attention.
Ross s'est outrageusement blanchi les dents avant un rendez-vous galant au domicile d'une jolie jeune femme. Tout se passe bien cependant, mais, au moment de baisser l'abat-jour, le seul éclairage restant (un panneau de lumière noire, très groovy et daté 1999) transforme son sourire enjôleur en rictus de vampire qui effraie la demoiselle. Chandler critique Joey, qui se laisse envahir et influencer par les goûts de décoration de Janine, sa nouvelle colocataire: non seulement elle a disposé des bols de fleurs en pot-pourri (et Joey, qui les a prises pour des chips, les a mangées…) , mais elle a suspendu des gravures, dont un montage photo assez mièvre de Anne Geddes représentant une tête de bébé au centre d'un tournesol. Naturellement, Janine aura le dernier mot, et Joey demandera même que les fanfreluches soient cachées dans sa chambre. Quant à Rachel, à la suite du passage dévastateur de Phoebe dans son service, elle se trouve dans une situation difficile : elle est obligée de faire croire à sa supérieure, Kim (qui ne l'aime pas et craint d'être supplantée) qu'elle a dû céder à leur employeur Ralph Lauren, mais qu'il l'a très rapidement quittée, et de plus l'a assurée qu'elle ne tirerait aucune faveur de cette passade, en particulier aucune promotion.
Les parents de Monica viennent passer les fêtes de Thanksgiving chez leur fille. Cela pose un gros problème car ils ignorent que Chandler, qu'ils n'apprécient pas, vit avec Monica…
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Lors de sa première diffusion sur France 2, l'épisode s'appelait Celui qui avait fumé en cachette
La belle Janine propose à Joey d'être son partenaire de danse pour l'enregistrement du show télé « Dick Clark's New Year's Rockin' Eve ». De leurs côtés, Phoebe et Rachel, recherchent les cadeaux de Monica, elles essayent de convaincre Chandler de se joindre à elles.
Épisode 11 : Celui qui avait le derrière entre deux chaises
Joey et Janine filent le parfait amour ; ils sortent un soir au restaurant avec le couple Chandler-Monica (Chandler a payé, tout en laissant croire que c'est Joey qui invitait), et en rentrant prennent rendes-vous pour souper chez Monica le lendemain soir. Mais Janine avoue à Joey qu'elle ne peut pas supporter leurs voisins à dose quotidienne : Chandler est toujours en train de blaguer, et Monica est trop omniprésente. Joey est bouleversé, et quand Monica et Janine, décidément irréconciliables, en viennent aux mains, il comprend qu'il doit faire un choix : ses amis de toujours ou son nouvel amour… Par ailleurs Rachel, qui vit maintenant chez Phoebe, a succombé à une soudaine envie de meubles classiques : elle a acheté chez Pottery Barn une copie industrielle d'une table d'apothicaire de l'American colonial period (époque des Treize colonies 1607 – 1776). Certes Phoebe a horreur des meubles contemporains, mais Rachel lui dore habilement la pilule : elle a, dit-elle, acheté cette table au marché aux puces et pour seulement $ 51, ses multiples petits tiroirs exhalent encore le parfum des drogues qu'ils contenaient (et Phoebe affirme sentir l'odeur de l'opium...), elle vient des ateliers de White-Plains (et plane alors implicitement l'ombre de George Washington, qui a combattu au nord de New York lors de la bataille de White Plains, le 28 octobre 1776). Mais catastrophe : Ross a acheté lui aussi une table d'apothicaire de chez Pottery Barn, et il doit recevoir Rachel et Phoebe pour l'apéritif. Il ne lui reste plus, poussé par Rachel, qu'à sortir de l'armoire un des fameux draps vendus par Pottery Barn, à l'utiliser comme nappe pour cacher la table, et à prétendre qu'il l'a lui aussi acheté pour une somme dérisoire au marché aux puces. Tout finit par s'arranger : la versatile Phoebe s'éprend paradoxalement du style « néo-colonial » bourgeois-industriel, apprécie d'avoir chez elle le paravent « d'époque d'antan » (yore) et « l'authentique cage qui servait aux oiseleurs de l'époque coloniale à apporter les oiseaux au marché », et elle finit même par acheter l'abat-jour de parchemin qui manquait à son salon pour qu'il ressemble exactement à celui du catalogue.
Alors que Chandler et Ross se disputent la paternité d'une blague parue dans le magazine Playboy, une remarque irréfléchie de Phoebe déclenche toute une histoire entre les filles… Joey à court d'argent accepte de travailler au Central Perk.
Monica tente de convaincre Chandler qu'elle n'est pas malade. Et après que son père lui ait coupé les vivres, Jill, la sœur de Rachel, débarque en ville, et s’intéresse à Ross, ce qui dérange Rachel qui essaye de dissuader sa sœur mais les conséquences sont inattendues.
Chandler reconnaît qu'il n'a jamais pleuré depuis son enfance ce que ses amis ne comprennent pas. Phoebe découvre qu'Ursula joue dans un porno sous son nom. Rachel jalouse de la relation entre Ross et Jill, lui avoue qu'elle ne supporte pas de les savoir ensemble.
Le divorce imminent de Barry et Mindy incite la bande à imaginer leur vie s'ils avaient tous pris des chemins différents. Ross serait toujours marié à Carol, Rachel à Barry, Monica serait toujours grosse, Phoebe serait une femme d'affaires impitoyable, Joey serait toujours la star dans « les Jours de notre vie » et Chandler serait un auteur comique raté.
Carol et Ross décident d'avoir une relation à trois afin d'épicer leur mariage. Rachel se rend chez Joey et l'embrasse. Chandler et Monica ont une aventure.
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Cet épisode contient un petit clin d'œil à la série Star Trek. En effet à un moment, l'on voit Joey assis sur un curieux siège fait de boules de cuir ; il s'agit du même siège que le klingon Worf possède dans sa cabine à bord du vaisseau Enterprise-D, dans la série Star Trek : La Nouvelle Génération
Ross attaque Phoebe et Rachel pour tester leur réaction face au danger. Chandler et Monica ont décidé de se faire des cadeaux faits maison. Joey à court d'argent fait tout pour participer à une expérience.
Ross commence à fréquenter une de ses élèves, au risque de perdre son emploi. Un incendie dévaste l'appartement de Phoebe et Rachel. Phoebe s'installe chez Monica et Rachel chez Joey.
Épisode 19 : Celui qui avait des problèmes de frigo
États-Unis : 18,8 millions de téléspectateurs[1] (première diffusion)
Résumé détaillé
Alors que Joey attend de savoir s'il a décroché le rôle principal de sa sitcom, le reste de la bande se remémore tous les sales boulots qu'ils ont pu avoir.
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Lors de sa première diffusion sur France 2, l'épisode s'appelait Celui qui voulait jouer au Mac
Alors qu'elle visite un musée, Monica ajoute son nom sur une liste d'attente longue de deux ans afin de pouvoir se marier dans le musée. Tandis que le père d'Elisabeth ne veut plus voir Ross auprès d'elle à la suite d'une mauvaise plaisanterie.
Chandler et Phoebe tentent de trouver une bague pour Monica. Rachel aimerait que Paul soit un peu moins timide, qu'il se confie à elle… elle ne sera pas déçue !
Alors que Chandler s'apprête à faire sa demande en mariage à Monica, Richard Burke réapparaît. Rachel a un dîner de charité et y va avec Joey et Phoebe qui la mettront mal à l'aise ; en effet Joey ne comprend pas le concept de la soirée et Phoebe se soûle. Ross rompt avec Elizabeth. Richard dit à Monica une chose qui va la bouleverser.
Rachel est jalouse de Phoebe, à qui Joey et Ross ont promis de se marier si elle est toujours célibataire à 40 ans. Monica folle de colère après Chandler va chez Richard. Joey l'apprend et avoue à Monica que Chandler veut l'épouser. Puis Joey apprend à Chandler que de son côté Monica a mis fin à leur histoire.
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David Schwimmer a enregistré ses scènes à l’avance. Il pouvait ainsi partir en Angleterre pour tourner la série Frères d'armes. Cela explique son absence dans la scène finale de l’épisode.