Poursuivant son parcours de pilote amateur au sein de la structure Ambition Sport Auto créée à son attention par Dominique Heintz et Rémi Mammosser, Sébastien Loeb remporte en 1999 le Trophée Citroën Saxo Kit Car, établissant un bilan de quatre victoires sur les sept manches au programme dont une obtenue au classement général lors du rallye du Val d'Agout. Remarqué par les instances dirigeantes de la fédération française, il intègre l'Équipe de France FFSA avec laquelle il fait ses débuts en WRC sur les trois épreuves asphalte du calendrier mondial. Victime d'une sortie de route en Catalogne, il s'impose dans sa catégorie au Tour de Corse et au Sanremo, toujours au volant de la citadine de la marque aux chevrons. Participant également à quelques manches du championnat de France, il s'adjuge une nouvelle victoire de classe lors du rallye Alsace-Vosges en terminant troisième du général et engrange suffisamment de points pour prendre part à la finale de la Coupe de France avant que celle-ci ne soit annulée.
Confortés par les trois victoires remportées l'année précédente par leur jeune protégé, Dominique Heintz et Rémi Mammosser engagent une nouvelle fois leur structure Ambition Sport Auto dans le Trophée Citroën Saxo Kit Car avec des objectifs en hausse et une participation à l'intégralité du championnat. Le rallye Épernay-Vins de Champagne est utilisé pour la deuxième année consécutive comme séance de décrassage afin de procéder aux derniers réglages avant l'amorce de la saison. Pointé du doigt pour son caractère nonchalant et son manque de volonté apparent, Daniel Elena est ponctuellement mis à pied par Heintz et remplacé par Jacques-Julien Renucci, copilote habitué du championnat de France. Sébastien Loeb s'adjuge la première place de la catégorie A6 et termine cinquième du classement général. Bien que n'ayant rien à reprocher à son nouvel équipier, l'Alsacien réclame le retour d'Elena, avec qui il s'est lié d'amitié, à ses côtés pour les manches suivantes[1].
Sébastien Loeb remporte en 1999 la seconde édition du Trophée Citroën Saxo Kit Car, un an après une première tentative dans la formule de promotion marquée par plusieurs déconvenues. Il remporte quatre des sept manches du calendrier et devance son principal rival Jean-François Bérenguer dans le classement final.
Considéré comme l'un des espoirs les plus prometteurs de l'Hexagone, Sébastien Loeb intègre l'Équipe de France FFSA à l'entame de la saison 1999, lui permettant ainsi de faire ses premiers pas en WRC dans le cadre d'un programme regroupant les trois rallyes asphalte du calendrier mondial. Au volant d'une Citroën Saxo Kit Car préparée par la structure PH Sport, il dispute la première épreuve de sa carrière en dehors du sol français lors du rallye de Catalogne. Sixième à l'issue du premier secteur chronométré, il accroche aussitôt la seconde place de sa catégorie derrière le pilote local David Guixeras. Il signe son premier temps scratch dans le tronçon de La Fullaca - Arbúcies et parvient à contenir le retard accumulé sur le leader aux alentours des vingt secondes. Incommodé par une boîte de vitesses récalcitrante, il perd finalement le contrôle de sa voiture dans un virage à deux kilomètres de l'arrivée de la dernière spéciale du jour. La Saxo percute un talus et se retrouve renvoyée en tonneaux sur le muret situé en face de la route. Huit spectateurs sont touchés dans l'accident, dont deux conduits à l'hôpital en raison de fractures aux bras. Contraint à l'abandon en raison des dégâts provoqués par le choc, Loeb quitte l'Espagne après s'être porté au chevet des blessés[2].
Sébastien Loeb découvre deux semaines plus tard le tracé aux dix mille virages du Tour de Corse, manche française traditionnelle du championnat du monde. Il se hisse à la deuxième place de sa catégorie dès le coup d'envoi, devancé par Fabien Véricel, auteur des deux premiers temps scratchs. Il s'empare des commandes à l'issue du secteur de Portigliolo - Bocca Albitrina en profitant de la sortie de route de son coéquipier et achève la première étape avec plus de trois minutes d'avance sur son poursuivant direct. Monopolisant le haut de la feuille des temps sur la quasi-totalité des spéciales restant au programme, il rejoint l'arrivée sans encombre avec une marge conséquente et remporte sa première victoire de classe en mondial.
La troisième et dernière pige mondiale accordée cette année-là par la FFSA à Sébastien Loeb se déroule dans le cadre du rallye Sanremo. Pour sa découverte de la classique italienne, l'Alsacien prend la tête dès le coup d'envoi devant son coéquipier Fabien Véricel. Il abandonne plus de quarante secondes dans le premier passage de Colle d'Oggia, rétrogradant de fait en deuxième position, avant de reprendre son offensive dans les secteurs suivants. Il monopolise le haut de la feuille des temps sur l'intégralité des spéciales restant au programme et reprend la tête au détriment de Véricel à l'entame de la deuxième étape. Titulaire de plusieurs minutes d'avance, l'Alsacien franchit la ligne d'arrivée sans commettre d'erreur et remporte sa deuxième victoire de classe consécutive en mondial.
Ses résultats obtenus aux rallyes d'Épernay, de la Saint-Baume, du Val d'Agout, des Vins-Mâcon et de La Rochelle permettent à Sébastien Loeb d'engranger suffisamment de points pour intégrer la liste des participants à la finale nationale de la Coupe de France. Prévu pour se dérouler dans les environs de Gérardmer, l'événement est finalement annulé avant même le coup d'envoi par une décision conjointe des organisateurs et de la préfecture des Vosges en raison de la présence de neige sur les spéciales, certains pilotes originaires du sud de la France ne s'étant pas munis des pneumatiques adéquates[3].