Rhodoquine

La rhodoquine, ou 710 F, est un médicament antipaludéen utilisé dans les années 1930. C'est un dérivé quinoléique, qui ne diffère de la plasmoquine que par sa chaîne diaminée.

Rhodoquine
Identification
Nom UICPA	N,N-diéthyl-N'-(6-méthoxyquinolin-8-yl)propane-1,3-diamine
Synonymes	Plasmocid 710 F Fourneau 710
No CAS	551-01-9
PubChem	120202
SMILES	C(CCNc1cc(cc2cccnc12)OC)N(CC)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H25N3O/c1-4-20(5-2)11-7-10-18-16-13-15(21-3)12-14-8-6-9-19-17(14)16/h6,8-9,12-13,18H,4-5,7,10-11H2,1-3H3 InChIKey : WIPRQKODGRKUEW-UHFFFAOYAN Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H25N3O/c1-4-20(5-2)11-7-10-18-16-13-15(21-3)12-14-8-6-9-19-17(14)16/h6,8-9,12-13,18H,4-5,7,10-11H2,1-3H3 Std. InChIKey : WIPRQKODGRKUEW-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C17H25N3O  [Isomères]
Masse molaire	287,399 9 ± 0,016 3 g/mol C 71,04 %, H 8,77 %, N 14,62 %, O 5,57 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	201 à 203 °C à 3 Torr
Masse volumique	1,056 9 g·cm-3 à 24 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{24}$ 1,585 5
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

La structure du premier antipaludique de la série des amino-8 quinoléines, la plasmoquine, ou pamaquine, n’est divulguée qu’en 1928. À cette époque, divers chercheurs britanniques, français et russes ont déjà une idée des rapports qu’entretiennent la structure chimique et l’action antipaludique de ces dérivés de la quinoléine. Le laboratoire de chimie thérapeutique de l’Institut Pasteur se met donc à la recherche d’un composé actif et, en 1930, Ernest Fourneau et ses collaborateurs synthétisent la rhodoquine. Capable, à une dose quatre fois inférieure à celle de la plasmoquine, de faire descendre à 0 le nombre des parasites chez une partie des oiseaux inoculés, la molécule est alors essayée sur l’homme avec succès par Henri Monier, du laboratoire d'Émile Marchoux. « Associée à la quinacrine (atébrine), elle sera utilisée avec autant d’efficacité que la plasmoquine dans des expériences antipaludiques de grande envergure entreprises dans des régions infestées ».

En association cette fois avec la plasmoquine, elle est restée assez largement employée en France jusque dans les années 1980 sous le nom de Rhodopraequine. Elle n'est plus employée aujourd'hui, non plus que la plasmoquine.

Bibliographie

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• Stefania Seniow (thèse de doctorat en médecine), Rhodoquine, rodopraequine [sic] et système nerveux végétatif : La rhodoquine et la rodopraequine exercent-elles un antagonisme envers l’acétylcholine, l'histamine et l'adrénaline ?, Institut de thérapeutique, Genève, 1950 (OCLC 80112127).
• Marcel A. Vaucel, « Traitements nouveaux, préventifs et curatifs, du paludisme », Les Acquisitions médicales récentes,‎ 1951, p. 209.
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