Pyrogallol

Le pyrogallol, benzène-1,2,3-triol ou 1,2,3-trihydroxybenzène est un composé aromatique de formule C₆H₆O₃. C'est l'un des trois isomères du benzènetriol, les deux autres étant le phloroglucinol et l'hydroxyquinol. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin de couleur blanche, inodore, qui devient gris si exposé à l'air et à la lumière. Historiquement, il a été utilisé comme réducteur en photographie argentique. On le trouve à l'état naturel dans les noix de galle, d'où la racine de son nom associé au préfixe pyro.

Pyrogallol
Structure du pyrogallol
Identification
Nom UICPA	1,2,3-trihydroxybenzène
Synonymes	acide pyrogallique C.I. 76515
No CAS	87-66-1
No ECHA	100.001.603
No CE	201-762-9
PubChem	1057
SMILES	c1(c(cccc1O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
Apparence	poudre cristalline blanche, inodore. Devient gris, exposé à la lumière et à l'air
Propriétés chimiques
Formule	C6H6O3  [Isomères]
Masse molaire	126,11 ± 0,006 1 g/mol C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	131 à 134 °C
T° ébullition	309 °C
Solubilité	dans l'eau : bonne (600 g·l-1 à 20 °C)
Masse volumique	1,45 g·cm-3
Point d’éclair	< 55 °C[réf. souhaitée]
Pression de vapeur saturante	à 168 °C : 1,33 kPa
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(-23.381)+(7.5537E-1)\times T+(-7.6515E-4)\times T^{2}+(3.8498E-7)\times T^{3}+(-7.6871E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 143,412 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 298 24,85 143 353 1 137 378 104,85 172 045 1 364 418 144,85 184 444 1 463 458 184,85 195 681 1 552 498 224,85 205 852 1 632 538 264,85 215 049 1 705 578 304,85 223 359 1 771 618 344,85 230 862 1 831 658 384,85 237 637 1 884 698 424,85 243 756 1 933 738 464,85 249 287 1 977 778 504,85 254 292 2 016 818 544,85 258 830 2 052 858 584,85 262 956 2 085 899 625,85 266 806 2 116 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 939 665,85 270 239 2 143 979 705,85 273 393 2 168 1 019 745,85 276 301 2 191 1 059 785,85 278 993 2 212 1 099 825,85 281 496 2 232 1 139 865,85 283 828 2 251 1 179 905,85 286 007 2 268 1 219 945,85 288 042 2 284 1 259 985,85 289 941 2 299 1 299 1 025,85 291 704 2 313 1 339 1 065,85 293 329 2 326 1 379 1 105,85 294 807 2 338 1 419 1 145,85 296 126 2 348 1 459 1 185,85 297 269 2 357 1 500 1 226,85 298 235 2 365
Précautions
SGH
Attention H302, H312, H332, H341 et H412 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques. Irritation des yeux chez l'animal. Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Inhalation	Bleuissement des ongles ou des lèvres. Bleuissement de la peau. Toux. Vertiges. Maux de tête. Respiration difficile. Nausées. Essoufflement. Mal de gorge.
Peau	Peut être absorbée. Décoloration locale. Rougeur. Douleur.
Yeux	Rougeur. Douleur.
Ingestion	Nausées. Douleurs abdominales. Vomissements. Faiblesse.
Composés apparentés
Isomère(s)	Phloroglucinol Hydroxyquinol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Il a été préparé pour la première fois par Carl Wilhelm Scheele en 1786 en chauffant de l'acide gallique. Une autre préparation possible est le chauffage de l'acide parachlorophénoldisulfonique en présence de potasse.

Propriétés

En solution basique, il absorbe facilement l'eau, teintant une solution à l'origine incolore en violet. Le pyrogallol possède aussi des propriétés antiseptiques.

Utilisations

• En chimie, du fait qu'il absorbe l'oxygène, il peut être utilisé pour piéger des traces d'oxygène résiduel dans un système devant rester anoxique, ou parfois encore pour mesurer le taux d'oxygène dans un mélange gazeux : par exemple dans l'appareil orsat.
• Il a été et est encore parfois utilisé dans certaines teintures pour cheveux, mais cet usage est à présent restreint, le pyrogallol étant soupçonné d'être toxique.
• Historiquement, le pyrogallol a servi de révélateur pour les tirages en noir et blanc. À quelques exceptions, pour des usages spécifiques, cet usage est grandement révolu et on préfère actuellement utiliser des développeurs comme l'hydroquinone.

Utilisation en photographie

Bien que populaire agent de développement photographique au XIX^e siècle et début du XX^e siècle, le pyrogallol est largement tombé en désuétude dans les années 1920, bien que toujours utilisé par quelques grands photographes, tels Edward Weston. Il avait en effet la réputation d'avoir un comportement erratique et d'être peu fiable en raison probablement de ses propriétés rédox. Le pyrogallol a connu un renouveau à partir des années 1980, largement grâce aux efforts de Gordon Hutchings. Ce dernier a étudié pendant plus d'une décennie des dérivés du pyrogallol, et en produisit un qu'il nomma PMK (pour ses principaux ingrédients, pyrogallol, métol, et kodalk (métaborate de sodium de la marque Kodak)).

Voir aussi

Articles connexes

• Stéréoisomères :
  • phloroglucinol (benzène-1,3,5-triol)
  • hydroxyquinol (benzène-1,2,4-triol)
• Phénol
• Polyphénol
• Pyrocatéchol

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité chimique