Procédé Reichstein
Le procédé Reichstein est un procédé chimique pour la production de l'acide ascorbique ou vitamine C à partir du D-gulose. Le procédé combine des étapes chimiques et une étape microbiologique. Ce procédé a été découvert par le prix Nobel Tadeusz Reichstein et ses collègues en 1933 alors qu'il travaillait dans un laboratoire de l'École polytechnique fédérale de Zurich.
Synthèse
modifierPlusieurs étapes sont nécessaires pour modifier le D-gulose en vitamine C[1],[2]. La synthèse inclut une étape biologique nécessaire pour obtenir le bon stéréoisomère d'un produit intermédiaire.
- étape 1 : hydrogénation du glucose en D-sorbitol à l'aide d'un catalyseur nickel de Raney ;
- étape 2 : oxydation par fermentation microbienne du D-sorbitol en L-sorbose ;
- étape 3 : protection des groupes hydroxyles par formation d'acétals à l'aide d'acétone et d'acide sulfurique à basse température.
- étape 4 : oxydation avec du permanganate de potassium en solution alcaline ;
- étape 5 : fermeture du cycle par formation d'une γ-lactone par chauffage dans l'eau à 100 °C (rendement de 20 %)[2] ou par estérification et traitement au méthoxyde de sodium dans du méthanol suivie d'une acidification par l'acide chlorhydrique(rendement de 70 %)[2].
Il existe une étape 3.b qui permet la formation directe du composé intermédiaire 5 à partir de l'intermédiaire 3[3] :
- étape 3.b : oxydation en présence d'oxygène et d'un catalyseur de platine:
1 : D-glucose ; 2 : D-sorbitol ; 3 : L-sorbose ; 4 : 2,3 : 4,6-di-O-isopropylidène-α-l-sorbofuranose ; 5 : acide 2-kéto-L-gulonique ; 6 : acide ascorbique.
Le rendement total de la synthèse (conversion du D-glucose en acide ascorbique) est de 15-18 %.
Production industrielle
modifierLe procédé a été breveté et vendu à Hoffmann-La Roche en 1935. La première vitamine C synthétique commerciale a été produit par Merck KGaA sous le nom de Cebion. Depuis lors, diverses modifications ont permis l'amélioration du procédé qui permet actuellement un rendement d'environ 60 % pour la formation d'acide ascorbique à partir de glucose.
Notes et références
modifier- (de) T. Reichstein et A. Grüssner, « Eine ergiebige Synthese der L-Ascorbinsäure (C-Vitamin) », Helvetica Chimica Acta, vol. 17, no 1, , p. 311–328. (DOI 10.1002/hlca.19340170136)
- (en) Manfred Eggersdorfer, Geo Adam, Michael John, Wolfgang Hähnlein, Ludvik Labler (retired), Kai-U. Baldenius, Linda von dem Bussche-Hünnefeld, Eckhard Hilgemann, Peter Hoppe, Rainer Stürmer, Fritz Weber, August Rüttimann, Gérard Moine, Hans-Peter Hohmann, Roland Kurth, Joachim Paust, Wolfgang Hähnlein, Horst Pauling, Bernd–Jürgen Weimann, Bruno Kaesler, Bernd Oster, Ulrich Fechtel, Klaus Kaiser, Bernd de Potzolli, Michael Casutt, Thomas Koppe, Michael Schwarz, Bernd-Jürgen Weimann, Urs Hengartner, Antoine de Saizieu, Christof Wehrli, René Blum, "Vitamins" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, (lire en ligne)
- (en) C. Bronnimann, Z. Bodnar, T. Mallat et A. Baiker, « Direct oxidation of L-sorbose to 2-Keto-L-gulonic acid with molecular oxygen on Platinum- and Palladium-based catalysts », journal of Catalysis, vol. 150, no 1, , p. 199-211. (DOI 10.1006/jcat.1994.1336)
