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Polydiacétylène

Les polydiacétylènes (PDA) sont une famille de polymères semi-conducteurs apparentés aux polyacétylènes. Ils sont obtenus par la polymérisation topochimique[1],[2] de diacétylènes (DA).

Structures d'un diacétylène (DA) et du polydiacétylène (PDA) résultant
Structures d'un diacétylène (DA) et du polydiacétylène (PDA) résultant.

Leurs propriétés optoélectroniques uniques, comme le fait de passer du bleu au rouge sous l'effet d'un stimuli externe (chaleur, changement de pH, interaction avec un ion ou une molécule, etc.), explique pourquoi ils sont à l'étude pour une myriade d'applications, entre autres dans le domaine biomédical[3].

Historique

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Vers la fin du XIXe siècle, il avait été observé que les cristaux de diacétylènes (DA) changeaient de couleur à la suite de leur entreposage ou de leur exposition à la lumière[4]. Ce n'est cependant qu'en 1969 que Wegner a conclu que ce changement de couleur devait résulter de la polymérisation de diacétylènes à l'état solide, conduisant à un polymère conjugué[5]. En 1971, il a pu confirmer le tout en déterminant la structure cristalline complète d'un PDA et en confirmant que le squelette conjugué était formé d'une alternance de triples et de doubles liaisons séparées de liaisons simples[6]. Ce n'est toutefois qu'en 1977 que les analyses structurales par diffraction des rayons X à la fois du monomère DA et du PDA ont pu être obtenues, car avant cette date, seulement les coordonnées de chaque atome du monomère ou du polymère étaient disponibles, mais pas les deux en même temps[7].

Outre à l'état cristallin, la polymérisation des DA a aussi été réalisée dans divers autres états organisés : films[8], micelles[9], nanotubes[10], etc.

Exemples

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Une variété de PDA comportant divers groupes R ont été rapportés dans la littérature dont voici quelques exemples :

  • PDA comportant un atome d'hydrogène en position R[11] ;
  • PDA comportant un atome d'halogène en position R, comme le  [12],  [13], ou  [14] ;
  • PDA dérivé de la lignocellulose[15] ;
  • PDA comportant une fonction acide carboxylique[16] ;
  • PDA formé à partir d'un macrocycle[17].

Notes et références

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  1. ↑ (en) Kuntrapakam Hema, Arthi Ravi, Cijil Raju et Javed R. Pathan, « Topochemical polymerizations for the solid-state synthesis of organic polymers », Chemical Society Reviews, vol. 50, no 6,‎ , p. 4062–4099 (ISSN 1460-4744, DOI 10.1039/D0CS00840K, lire en ligne, consulté le ).
  2. ↑ Fan Hu, Xinwen Bi, Xinsheng Chen et Qingyan Pan, « Single-crystal-to-single-crystal Transformations for the Preparation of Small Molecules, 1D and 2D Polymers Single Crystals », Chemistry Letters, vol. 50, no 5,‎ , p. 1015–1029 (ISSN 0366-7022, DOI 10.1246/cl.200931, lire en ligne, consulté le ).
  3. ↑ (en) Fang Fang, Fanling Meng et Liang Luo, « Recent advances on polydiacetylene-based smart materials for biomedical applications », Materials Chemistry Frontiers, vol. 4, no 4,‎ , p. 1089–1104 (ISSN 2052-1537, DOI 10.1039/C9QM00788A, lire en ligne, consulté le ).
  4. ↑ (en) Volker Enkelmann, « Structural aspects of the topochemical polymerization of diacetylenes », Polydiacetylenes, Springer, advances in Polymer Science,‎ , p. 91–136 (ISBN 978-3-540-38951-4, DOI 10.1007/BFb0017652, lire en ligne, consulté le ).
  5. ↑ (en) Gerhard Wegner, « Topochemische Reaktionen von Monomeren mit konjugierten Dreifachbindungen / Tochemical Reactions of Monomers with conjugated triple Bonds », Zeitschrift für Naturforschung B, vol. 24, no 7,‎ , p. 824–832 (ISSN 1865-7117, DOI 10.1515/znb-1969-0708, lire en ligne, consulté le ).
  6. ↑ (en) Erich Hädicke, E. C. Mez, C. H. Krauch et Gerhard Wegner, « The Structure of Polymeric 2,4-Hexadiynylene-bis(phenylurethane) », Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 10, no 4,‎ , p. 266–267 (ISSN 1521-3773, DOI 10.1002/anie.197102662, lire en ligne, consulté le ).
  7. ↑ V. Enkelmann et G. Wegner, « Crystallographic Analysis of a Topochemical Polymerization », Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 16, no 6,‎ , p. 416–416 (ISSN 1521-3773, DOI 10.1002/anie.197704161, lire en ligne, consulté le ).
  8. ↑ Robert W Carpick, Darryl Y Sasaki, Matthew S Marcus et M A Eriksson, « Polydiacetylene films: a review of recent investigations into chromogenic transitions and nanomechanical properties », Journal of Physics: Condensed Matter, vol. 16, no 23,‎ , R679–R697 (ISSN 0953-8984 et 1361-648X, DOI 10.1088/0953-8984/16/23/r01, lire en ligne, consulté le ).
  9. ↑ (en) Ramar Arun Kumar, Dhanaji V. Jawale, Emmanuel Oheix et Valérie Geertsen, « Tailor-Made Polydiacetylene Micelles for the Catalysis of 1,3-Dipolar Cycloadditions in Water », Advanced Synthesis & Catalysis, vol. 362, no 20,‎ , p. 4425–4431 (ISSN 1615-4169, DOI 10.1002/adsc.202000795, lire en ligne, consulté le ).
  10. ↑ (en) Daewoong Jang, Sumit Kumar Pramanik, Amitava Das et Woohyun Baek, « Photoinduced Reversible Bending and Guest Molecule Release of Azobenzene-Containing Polydiacetylene Nanotubes », Scientific Reports, vol. 9, no 1,‎ , p. 15982 (ISSN 2045-2322, PMID 31690756, PMCID PMC6831582, DOI 10.1038/s41598-019-52462-5, lire en ligne, consulté le ).
  11. ↑ Xi Ouyang, Frank W. Fowler et Joseph W. Lauher, « Single-Crystal-to-Single-Crystal Topochemical Polymerizations of a Terminal Diacetylene:  Two Remarkable Transformations Give the Same Conjugated Polymer », Journal of the American Chemical Society, vol. 125, no 41,‎ , p. 12400–12401 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja037557+, lire en ligne, consulté le ).
  12. ↑ Pierre Baillargeon, Raphaël Robidas, Claude Y. Legault et Tarik Rahem, « Rapid Access to Polychlorodiacetylene Single Crystals through H-Bond Templating and Computations on Helical PDA Oligomers », Crystal Growth & Design, vol. 20, no 9,‎ , p. 5648–5656 (ISSN 1528-7483, DOI 10.1021/acs.cgd.0c00877, lire en ligne, consulté le ).
  13. ↑ (en) Hongjian Jin, Christopher N. Young, Gary P. Halada et Brian L. Phillips, « Synthesis of the Stable Ordered Conjugated Polymer Poly(dibromodiacetylene) from an Explosive Monomer », Angewandte Chemie International Edition, vol. 54, no 49,‎ , p. 14690–14695 (ISSN 1521-3773, DOI 10.1002/anie.201504713, lire en ligne, consulté le ).
  14. ↑ (en) Aiwu Sun, Joseph W. Lauher et Nancy S. Goroff, « Preparation of Poly(diiododiacetylene), an Ordered Conjugated Polymer of Carbon and Iodine », Science, vol. 312, no 5776,‎ , p. 1030–1034 (ISSN 0036-8075 et 1095-9203, PMID 16709780, DOI 10.1126/science.1124621, lire en ligne, consulté le ).
  15. ↑ (en) Yves L. Dory, Mia Caron, Vincent Olivier Duguay et Lucas Chicoine-Ouellet, « Preparation and Single Crystal Structure Determination of the First Biobased Furan-Polydiacetylene Using Topochemical Polymerization », Crystals, vol. 9, no 9,‎ , p. 448 (DOI 10.3390/cryst9090448, lire en ligne, consulté le ).
  16. ↑ (en) Ming Li, Mengyao Song, Guitai Wu et Zhenyu Tang, « A Free-Standing and Self-Healable 2D Supramolecular Material Based on Hydrogen Bonding: A Nanowire Array with Sub-2-nm Resolution », Small, vol. 13, no 21,‎ , p. 1604077 (ISSN 1613-6829, DOI 10.1002/smll.201604077, lire en ligne, consulté le ).
  17. ↑ Jung-Moo Heo, Youngmee Kim, Seulki Han et Joonyoung F. Joung, « Chromogenic Tubular Polydiacetylenes from Topochemical Polymerization of Self-Assembled Macrocyclic Diacetylenes », Macromolecules, vol. 50, no 3,‎ , p. 900–913 (ISSN 0024-9297, DOI 10.1021/acs.macromol.6b02493, lire en ligne, consulté le ).
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