Pingouinone

composé chimique

La pingouinone[a] est un composé chimique de formule (CH3)4C6H2O. Elle est surtout connue pour son nom d'usage, qui lui a été donné par les chimistes en référence à sa formule topologique qui évoque la silhouette d'un manchot, communément appelé pingouin (penguin en anglais)[2],[3].

Pingouinone
Structure de la pingouinone
Identification
Nom UICPA 3,4,4,5-tétraméthylcyclohexa-2,5-dién-1-one
No CAS 34014-87-4
PubChem 12564106
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H14O  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,217 6 ± 0,009 3 g/mol
C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Bien qu'il s'agisse d'une diénone, elle ne peut faire l'objet d'un réarrangement diénone-phénol, même sous l'action de l'acide trifluoroacétique CF3COOH, en raison des substituants méthyle en positions 3 et 5 qui bloquent le mouvement de l'un des deux substituants en position 4 pour permettre la conversion en phénol[4].

Notes et références

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  1. Le nom « pingouinone » est une traduction du nom anglophone penguinone mais ne peut être attesté en français faute de littérature francophone traitant du sujet.

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Paul W. May, « Molecules with Silly or Unusual Names », sur chm.bris.ac.uk, Université de Bristol (consulté le ).
  3. (en) Paul W. May, Molecules with Silly or Unusual Names, Imperial College London, 2008, p. 35. (ISBN 978-1848162075).
  4. (de) Bernd Hagenbruch et Siegfried Hünig, « Ein Beitrag zur Dienon‐Phenol‐Umlagerung », Chemische Berichte, vol. 116, no 12,‎ , p. 3884-3894 (DOI 10.1002/cber.19831161212, lire en ligne).