Phosphate de triphényle

Le phosphate de triphényle ou TPhP ou TPP est un composé chimique de formule semi-développée (C₆H₅)₃PO₄.

Phosphate de triphényle
Structure du phosphate de triphényle.
Identification
Nom UICPA	phosphate de triphényle
No CAS	115-86-6
No ECHA	100.003.739
No CE	204-112-2
No RTECS	TC8400000
PubChem	8289
ChEBI	35033
SMILES	C1=CC=C(C=C1)OP(=O)(OC2=CC=CC=C2)OC3=CC=CC=C3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C18H15O4P/c19-23(20-16-10-4-1-5-11-16,21-17-12-6-2-7-13-17)22-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H InChIKey : XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline incolore
Propriétés chimiques
Formule	C18H15O4P  [Isomères]
Masse molaire	326,283 1 ± 0,016 7 g/mol C 66,26 %, H 4,63 %, O 19,61 %, P 9,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion	49 °C
T° ébullition	244 °C
Masse volumique	1,18 g·cm-3
Point d’éclair	220 °C à 5 hPa
Pression de vapeur saturante	8,8 mPa (100 °C)
Précautions
SGH
Attention H410, H411, P273, P391 et P501 H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P391 : Recueillir le produit répandu. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
DL50	3 500 mg·kg-1 (souris, oral)
LogP	4.59
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est fabriqué à partir d'oxychlorure de phosphore et de phénol.

Propriétés

Le TPhP s'hydrolyse en phosphate de diphényle et en phénol dans une solution alcaline. La décomposition thermique commence à 600 °C, mais n'est à 1 000 °C pas encore terminée.

Les traces de TPhP dans l'environnement proviennent la plupart du temps de fuites d'huile hydraulique ou de la combustion de plastiques. C'est un des inhibiteurs de l'acétylcholinestérase, dont la grande toxicité a été prouvée dans les milieux aquatiques, en particulier sur les poissons.

Utilisation

Le phosphate de triphényle est principalement utilisé comme plastifiant et ignifuge.

Son application la plus courante reste le retard des flammes dans les composants électriques et automobiles. Il est également utilisé comme plastifiant, en particulier dans les plastiques en acétate de cellulose (celluloïd). C'est aussi un constituant de certaines huiles hydrauliques et lubrifiants.

Sécurité

En 2012, l'UE a inclus le phosphate de triphényle dans le plan d’action continu communautaire, conformément au règlement (CE) n^o 1907/2006 (REACH). Cette mesure a été motivée par des préoccupations concernant son utilisation généralisée, et en tant que perturbateur endocrinien potentiel.