Phénolphtaléine

	Phénolphtaléine
	Représentation de Cram de la phénolphtaléine (forme acide, incolore)
Identification
Nom UICPA	3,3-bis(4-hydroxyphényl)-2-benzofuran-1(3H)-one; (forme acide)
No CAS	77-09-8 (acide); 5768-87-6 (basique); 518-51-4 (Na)
No ECHA	100.000.914
No CE	201-004-7; 208-254-6 (Na)
Code ATC	A06AB04
SMILES
InChI
Apparence	cristaux blancs;
Propriétés chimiques
Formule	C20H14O4 [Isomères]; C20H12O42−,Na+ (Na)
Masse molaire	318,322 8 ± 0,018 2 g/mol ; C 75,46 %, H 4,43 %, O 20,1 %, 362,28 g.mol−1 (Na)
pKa	pKa1 : <0; pKa2 : 9,4
Propriétés physiques
T° fusion	258 à 263 °C
Solubilité	eau : 1,4 g.mol−1
Masse volumique	1,299
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	Pna21
Paramètres de maille	a = 19,270 Å ; b = 14,819 Å ; c = 11,392 Å ; α = 90,00 ° ; β = 90,00 ° ; γ = 90,00 ° ; Z = 8
Volume	3 253,12 Å3
Précautions
SGH
Directive 67/548/EEC
	; Phrases R : acide : 22 - 45 - 62 - 68 ; Phrases S : acide : 36/37 - 45 - 53 basique : 24/25
Classification du CIRC
	Groupe 1B : Peut provoquer le cancer
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	laxatifs de contact
Voie d’administration	orale
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

La phénolphtaléine ou 3,3-bis(4-hydroxyphényl)-1-(3H)-monobenzofuranone (le symbole φφ (phi-phi) ou la notation générale HIn, commune à d'autres indicateurs, sont utilisés) est un composé organique de formule brute C₂₀H₁₄O₄. C'est un indicateur de pH (ou un indicateur coloré), c'est-à-dire un composé qui change de couleur selon la valeur du pH de la solution dans laquelle on le place.

Histoire

La phénolphtaléine fut découverte et synthétisée en 1871 par Adolf von Baeyer, par condensation d'une molécule d'anhydride phtalique avec deux molécules de phénol en milieu acide. La molécule tire son nom de la contraction de ceux des deux réactifs.

Structure chimique de la phénolphtaléine

Le changement de couleur de la phénolphtaléine est due à la modification de la structure chimique de la molécule lors du passage de la forme protonée (milieu acide) à celle de sa forme déprotonée (milieu basique). Dans le cas de la phénolphtaléine, la forme acide présente une structure aromatique (présence de 3 cycles benzéniques) alors que la forme basique est de type quinoïdique.

La forme basique de la phénolphtaléine est un dianion ; cette charge est compensée par un dication ou par deux monocations. Par exemple, dans un milieu contenant de l'hydroxyde de sodium NaOH, la charge de la forme basique est compensée par deux ions Na⁺. Il s'agit donc d'un sel de disodium.

Espèce	H₃In⁺	H₂In	In²⁻	In(OH)³⁻
Structure
Structure 3D
pH	< 0	0−8,2	8,2−12,0	> 12,0
Conditions	Très acide	acide à peu basique	basique	très basique
Couleur	orange	incolore	rose à fuchsia	incolore
Image

Réaction en présence de base

En solution, la phénolphtaléine peut se présenter sous plusieurs formes en fonction de la quantité relative de base présente dans le milieu (l'explication présente exclut le cas des pH très acides).

I. Pour des solutions acides : la phénolphtaléine est sous sa forme dite acide. La molécule possède un cycle de type lactone (A).
II. Lors d'un ajout de base, le cycle lactone s'ouvre et évolue vers une structure triphénylcarbinol (non représentée) et cela amène la perte d'une molécule d'eau dans la structure et on forme une espèce ionique de couleur rouge pourpre (la longueur d'onde majoritairement absorbée se trouvant vers 550 nm). Cette espèce est décrite par deux formes mésomères (B1 et B2). La forme mésomère B2 laisse apparaître un système conjugué sur l'ensemble de la molécule. Ce système conjugué étendu est à l'origine de la coloration
IV. Pour un excès de base, la coloration pourpre disparait et le milieu redevient incolore traduisant la formation en solution du composé (C), ce composé ne possédant pas un système conjugué étendu.

Mécanisme de transformation de la phénolphtaléine en milieu basique.


Une animation du mécanisme de transformation: H₃In⁺ → H₂In → In²⁻ → In(OH)³⁻

Indicateur de pH

La phénolphtaléine fait partie de la famille des phtaléines, c'est-à-dire les indicateurs colorés qui dérivent du triphénylméthane et qui possèdent un cycle lactone R-COO-R.

Couleurs de la phénolphtaléine	forme acide incolore	zone de virage^[2] pH 8,2 à pH 10,0	forme basique rose

Forme basique de la phénolphtaléine

Sous forme acide, la phénolphtaléine est incolore alors que sa forme basique est de couleur rose vif. Son $pK_{In}$ est de 9.4 ce qui signifie que le virage (c'est-à-dire le changement de coloration) de cet indicateur se fait en milieu basique. Sa zone de virage est située entre un de pH = 8,2 (passage de l'incolore au rose) et 10,0. Autrement dit, la phénolphtaléine est un marqueur pour les solutions basiques, c’est-à-dire ayant un pH > 7.

Deux autres zones de virage peu connues et très peu utilisées peuvent caractériser la phénolphtaléine. L'une se situe à pH ≈ 0, la molécule prend une teinte orange pour des pH négatifs. L'autre se situe en milieu très basique, la phénolphtaléine passe alors du rose à l'incolore couleur rose très clair.

Laxatif

La phénolphtaléine a aussi été utilisée en médecine humaine comme laxatif de contact (irritant ou stimulant) dès 1906, à la dose de 200 mg par jour par voie orale, jusqu'au retrait de la plupart des médicaments en contenant à la suite de la découverte de son caractère cancérogène à haute dose^[6]. D'autres laxatifs, tels que le bisacodyl, sont de structure apparentée.

Remplacement

Du fait de sa toxicité (la phénolphtaléine est un cancérogène avéré), l'INRS recommande de remplacer cet indicateur coloré par une autre molécule^[7].

Références

↑ Acros Organics, Reference Handbook of Fine Chemicals, p.1459-1460
↑ ^{a et b} (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics 84th edition (2003/2004), CRC Press, 2004, p.8-20
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} « Phenolphthalein », sur reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).
↑ UDPPC, « Chimie : produit en question-la phénolphtaléine », sur national.udppc.asso.fr, CIRC, 2012 (consulté le 23 octobre 2020).
↑ (en) Sheryl Gay Stolberg, « 3 Versions of Ex-Lax Are Recalled After F.D.A. Proposes Ban on Ingredient », The New York Times,‎ 30 août 1997 (lire en ligne , consulté le 13 novembre 2023).
↑ « Phénolphtaléine. Laboratoire de chimie - Brochure - INRS », sur inrs.fr (consulté le 28 juillet 2021).

Voir aussi

Sur les autres projets Wikimedia :

La phénolphtaléine, sur Wikimedia Commons

Lien externe

Fiche de sécurité

Portail de la chimie

[handbook_acros-1] Acros Organics, Reference Handbook of Fine Chemicals, p.1459-1460

[handbook-2] {a et b} (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics 84th edition (2003/2004), CRC Press, 2004, p.8-20

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[reciprocalnet-4] {a b et c} « Phenolphthalein », sur reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).

[5] UDPPC, « Chimie : produit en question-la phénolphtaléine », sur national.udppc.asso.fr, CIRC, 2012 (consulté le 23 octobre 2020).

[6] (en) Sheryl Gay Stolberg, « 3 Versions of Ex-Lax Are Recalled After F.D.A. Proposes Ban on Ingredient », The New York Times,‎ 30 août 1997 (lire en ligne , consulté le 13 novembre 2023).

[7] « Phénolphtaléine. Laboratoire de chimie - Brochure - INRS », sur inrs.fr (consulté le 28 juillet 2021).

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

Identification
Phénolphtaléine^[1]

Représentation de Cram de la phénolphtaléine (forme acide, incolore)
Nom UICPA	3,3-bis(4-hydroxyphényl)-2-benzofuran-1(3H)-one (forme acide)
N^o CAS	77-09-8 (acide) 5768-87-6 (basique) 518-51-4 (Na)
N^o ECHA	100.000.914
N^o CE	201-004-7 208-254-6 (Na)
Code ATC	A06AB04
SMILES	Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4 (forme acide) PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H (forme acide)
Apparence	cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₁₄O₄ [Isomères] C₂₀H₁₂O₄²⁻,Na⁺ (Na)
Masse molaire^[3]	318,322 8 ± 0,018 2 g/mol C 75,46 %, H 4,43 %, O 20,1 %, 362,28 g.mol⁻¹ (Na)
pK_a	pKa₁ : <0 pKa₂ : 9,4^[2]
Propriétés physiques
T° fusion	258 à 263 °C
Solubilité	eau : 1,4 g.mol⁻¹
Masse volumique	1,299
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	Pna2₁ ^[4]
Paramètres de maille	a = 19,270 Å b = 14,819 Å c = 11,392 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 8 ^[4]
Volume	3 253,12 Å³ ^[4]
Précautions
SGH

Directive 67/548/EEC
Phrases R : acide : 22 - 45 - 62 - 68 R22 : Nocif en cas d'ingestion. R45 : Peut provoquer le cancer. R62 : Risque possible d'altération de la fertilité. R68 : Possibilité d'effets irréversibles Phrases S : acide : 36/37 - 45 - 53 S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. S45 : En cas d'accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l'étiquette). S53 : Éviter l'exposition - se procurer des instructions spéciales avant l'utilisation. basique : 24/25 S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Classification du CIRC
Groupe 1B : Peut provoquer le cancer^[5]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	laxatifs de contact
Voie d’administration	orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier