Paclobutrazol

Le paclobutrazol (PBZ) est un retardateur de croissance végétale. C'est un antagoniste de l'hormone végétale gibbérelline. Il agit en inhibant la biosynthèse des gibbérellines en inhibant les monooxygénases du réticulum endoplasmique.

Paclobutrazol
structure du paclobutrazol sans stéréoisomérie
Identification
Nom UICPA	(2R/S,3R/S)-1-(4-chlorophényl)-4,4-diméthyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol
Synonymes	α-tert-butyl-β-(4-chlorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-1-éthanol; PBZ
No CAS	76738-62-0
No ECHA	100.121.374
No RTECS	XZ4803300
PubChem	73671
SMILES	CC(C)(C)[C@@H]([C@H](CC1=CC=C(C=C1)Cl)N2C=NC=N2)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H20ClN3O/c1-15(2,3)14(20)13(19-10-17-9-18-19)8-11-4-6-12(16)7-5-11/h4-7,9-10,13-14,20H,8H2,1-3H3/t13-,14+/m0/s1 InChIKey : RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N
Apparence	poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule	C15H20ClN3O  [Isomères]
Masse molaire	293,792 ± 0,016 g/mol C 61,32 %, H 6,86 %, Cl 12,07 %, N 14,3 %, O 5,45 %,
Propriétés physiques
T° fusion	164 °C
T° ébullition	384 °C
Solubilité	eau : quasi insol. 22,9 mg·l-1 à 20 °C
Pression de vapeur saturante	0,0019 mPa à 25 °C
Précautions
SGH
H228, H302, H361, P210, P280, P301+P312+P330 et P370+P378 H228 : Matière solide inflammable H302 : Nocif en cas d'ingestion H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction.
Transport
-    1325    Numéro ONU : 1325 : SOLIDE ORGANIQUE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 4.1 Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	1336 mg/kg (rat, oral) > 20 000 mg/kg (rat, s.c.)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le paclobutrazol peut être obtenu par réaction du 1,2,4-triazole avec le chlorure de 4-chlorobenzyle, puis avec la bromopinacolone et enfin avec le tétrahydruroborate de sodium.

Stéréochimie

Le paclobutrazol possède deux atomes de carbone chiraux sans autre élément de symétrie. Il se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles :

Utilisation en Horticulture

Ses effets s'observent par la réduction de la croissance internodale de la tige et l'augmentation de la croissance des racines. Il a également été montré que le Paclobutrazol réduit la sensibilité au gel et la tolérance au froid des agrumes en maintenant les bourgeons greffés dans un état dominant dans des conditions défavorables (2022). Il en résulte une maturation précoce des agrumes.

Le PBZ est utilisé par les arboriculteurs afin de limiter la croissance des cultures dans l'optique d'éviter leur verse. En arboriculture fruitière il limite l'alternance biennale chez le manguier et le pomelo. Par ailleurs, il a été montré que le PBZ a d'autres effets positifs sur les arbres et les arbustes. On note une amélioration de la résistance à la sécheresse, au stress, renforce la couleur verte des feuilles, améliore la résistance contre les champignons et les bactéries, et a renforcé le développement des racines.

Stéréoisomère (2R,3R)	Stéréoisomère (2S,3S)	Stéréoisomère (2R,3S)	Stéréoisomère (2S,3R)