p-Cymène
Le p-cymène est un composé organique aromatique naturellement présent dans certaines plantes, notamment le cumin (d'où provient le nom). De la famille des monoterpènes, sa structure est celle d'un cycle benzénique para-substitué par un groupe méthyle et un groupe isopropyle. Le p-cymène est l'analogue aromatique du p-menthane. Il est inaltérable à l'air, insoluble dans l'eau, mais miscible en toutes proportions dans l'éthanol et l'éther.
| p-Cymène | |
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| Représentations topologiques et 3D du p-cymène. | |
| Identification | |
|---|---|
| DCI | p-cymène |
| Nom UICPA | 1-méthyl-4-(1-méthyléthyl)benzène |
| Synonymes |
4-isopropyltoluène, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.542 |
| No CE | 202-796-7 |
| No RTECS | GZ5950000 |
| PubChem | 7463 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore, odeur aromatique[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H14 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 134,218 2 ± 0,009 g/mol C 89,49 %, H 10,51 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −67,9 °C[1] |
| T° ébullition | 177 °C[1] |
| Paramètre de solubilité δ | 16,8 MPa1/2 (25 °C)[3] |
| Miscibilité | presque insoluble dans l'eau[1] |
| Masse volumique | 0,86 g cm−3[1] |
| T° d'auto-inflammation | 435 °C[1] |
| Point d’éclair | 47 °C (coupelle fermée)[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 0,7 %vol ; 39 g/m3 - 5,6 %vol ; 310 g/m3[1] |
| Pression de vapeur saturante | 1,45 mbar (20 °C) 2,79 mbar (30 °C) 5,12 mbar (40 °C) 8,99 mbar (50 °C)[1] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,490[4] |
| Précautions | |
| SGH[1],[4] | |
  Danger |
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| NFPA 704[4] | |
| Transport[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 4 750 mg kg−1 (rat, oral)[5] |
| LogP | 4,1[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le cymène existe aussi sous deux autres formes, o-cymène lorsque les groupes alkyle sont en position ortho sur le cycle benzénique, et m-cymène lorsqu'ils sont en position méta, mais seul l'isomère para est présent dans la nature.
Occurrence naturelle
modifierOn ne connaît pas le rôle biologique du p-cymène (hormis un certain effet répulsif sur les insectes[6]), mais on le trouve dans de nombreuses plantes[7]. On le trouve notamment en grande quantité chez :
- Dysphania ambrosioides (épazote - 730 à 8 000 ppm dans la plante) ;
- Peumus boldus (Boldo) (6 000 à 7 500 ppm dans les feuilles) ;
- Satureja hortensis (sarriette commune) (300 à 6 000 ppm dans la plante)[7] ;
- papeda de Mélanésie (feuille),
dans les huiles essentielles de :
- cumin (19 % environ) ;
- camphrier (de l'ordre de 8 %) ;
- Echinophora platyloba (22,15 %)[8] ;
- eucalyptus (3 %) ;
- thym (1 à 20 % selon la variété de thym) ;
- arbre à thé ;
- Menta arvensis.
Chimie
modifierLe p-cymène est un ligand courant du ruthénium. Le composé parent, le [(cymène)RuCl2]2 (ou dimère de dichlorure de (cymène)ruthénium), est un composé demi-sandwich préparé par action du trichlorure de ruthénium sur l'α-phellandrène (un terpène). On connaît aussi un complexe à base d'osmium[9].
Une quantité significative de p-cymène se forme lors du processus de transformation des terpènes issus du bois.
Références
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « p-Cymene » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « 1-Isopropyl-4-methylbenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 décembre 2012 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- Fiche Sigma-Aldrich du composé p-Cymene, consultée le 16 décembre 2012.
- Food and Cosmetics Toxicology, vol. 2, p. 327, 1964.
- (en) W. R. Schearer, « Components of Oil of Tansy (Tanacetum vulgare) That Repel Colorado Potato Beetles (Leptinotarsa decemlineata) », Journal of Natural Products, vol. 47, no 6, , p. 964–969 (ISSN 0163-3864 et 1520-6025, DOI 10.1021/np50036a009, lire en ligne, consulté le )
- (en) James A. Duke (Dr Duke's), Phytochemical and Ethnobotanical Databases: p-cymol « Copie archivée » (version du sur Internet Archive) (espèces ayant le plus fort taux de cymène) (consulté le 17 décembre 2012).
- (en) Mohammad Moghaddam, « Chemical composition and antifungal activity of essential oil from the seed of Echinophora platyloba DC. against phytopathogens fungi by two different screening methods », sur sciencedirect.com, (consulté en ).
- (en) Bennett, M.A., Huang, T.N., Matheson, T.W. et Smith, A.K. (1982), (η6-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes, Inorg. Synth., 21, 74–8.
