Oléamide
composé chimique, isomère Z ou cis
L'Oléamide est l'amide de l'acide oléique, l'acide gras monoinsaturé oméga-9 18:1 cis-Δ9. Il s'agit d'une substance endogène, c'est-à-dire présente naturellement dans l'organisme des animaux. Il s'accumule dans le liquide cérébrospinal durant la veille et provoque le sommeil. On l'étudie comme traitement possible des troubles de l'humeur et du sommeil[2]. Il est semblable structurellement à l'anandamide, un cannabinoïde, et peut se lier au récepteur cannabinoïde de type 1.
| Oléamide | |
 Structure de l'oléamide |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (Z)-octadéc-9-énamide |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.550 |
| No CE | 206-103-9 |
| PubChem | 5283387 |
| ChEBI | 116314 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H35NO [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 281,476 6 ± 0,017 4 g/mol C 76,81 %, H 12,53 %, N 4,98 %, O 5,68 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le mode d'action par lequel l'oléamide déclenche le sommeil fait actuellement l'objet de recherches. Il est probable qu'il interagisse avec plusieurs systèmes de neurotransmetteurs[3].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Raphael Mechoulam, Ester Fride, Lumir Hanu, Tzviel Sheskin, Tiziana Bisogno, Vincenzo Di Marzo, Michael Bayewitch et Zvi Vogel, « Anandamide may mediate sleep induction », Nature, vol. 389, , p. 25-26 DOI 10.1038/37891
- (en) Irina Fedorova, Akihiro Hashimoto, Robert A. Fecik, Michael P. Hedrick, Lumı́r O. Hanuš, Dale L. Boger, Kenner C. Rice, Anthony S. Basile, « Behavioral Evidence for the Interaction of Oleamide with Multiple Neurotransmitter Systems », Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 299, no 1, , p. 332-342 (lire en ligne)
- (en) Getachew P., Getachew M., Joo J., Choi Y.S., Hwang D.S. & Hong Y.-K., 2016. The slip agents oleamide and erucamide reduce biofouling by marine benthic organisms (diatoms, biofilms and abalones). Toxicol. Environ. Health Sci., 8, pages 341–348.
