Nitrite de butyle

Le nitrite de butyle ou nitrite de n-butyle est un composé de la famille des nitrites d'alkyle, dérivé du butan-1-ol (n-butanol). Il est notamment utilisé en usage récréatif comme poppers.

Nitrite de butyle
Identification
Nom UICPA	1-nitrosooxybutane
Synonymes	nitrite de n-butyle
No CAS	544-16-1
No ECHA	100.008.057
No CE	208-862-1
PubChem	10996
SMILES	C(CCC)ON=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9NO2/c1-2-3-4-7-5-6/h2-4H2,1H3 Std. InChIKey : JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule	C4H9NO2  [Isomères]
Masse molaire	103,119 8 ± 0,004 6 g/mol C 46,59 %, H 8,8 %, N 13,58 %, O 31,03 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	78 °C (décomposition)
Solubilité	faiblement soluble dans l'eau
Masse volumique	0,88 g·cm-3 à 20 °C
Point d’éclair	10 °C (coupelle fermée)
Thermochimie
ΔfH0gaz	−34,8 kcal·mol-1
ΔfH0liquide	−43,6 kcal·mol-1
ΔvapH°	8,8 kcal·mol-1
PCI	−639,6 kcal·mol-1
Précautions
SGH
Danger H225, H301 et H331 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H331 : Toxique par inhalation
Transport
33    2351    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 2351 : NITRITES DE BUTYLE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	83 mg·kg-1 (rat, oral) 171 mg·kg-1 (souris, oral) 158 mg·kg-1 (souris, i.p.)
CL50	1,77 mg/l/4 h (rat, inhalation)
LogP	2,350
Caractère psychotrope
Catégorie	Dépresseur faible
Mode de consommation	Inhalation
Autres dénominations	voir Poppers
Risque de dépendance	Faible
Composés apparentés
Autres composés	Nitrite d'amyle, nitrite de pentyle
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

C'est un composé facilement inflammable, dont les vapeurs forment des mélanges explosifs avec l'air. Il est moins dense que l'eau et y est faiblement soluble.

Production et synthèse

Le nitrite de butyle peut être synthétisé par réaction entre l'acide nitreux (formé in situ par réaction entre un nitrité métallique et un acide minéral) et le butan-1-ol.

HNO₂ + C₄H₉OH → C₄H₉ONO + H₂O

Utilisation

Le nitrite de butyle est utilisé en synthèse organique, comme source en ion NO⁺. Il est notamment utilisé pour la synthèse du cupferron.

Le nitrite de butyle est l'un des composés utilisés comme poppers.