Nitrite d'éthyle

composé chimique

Le nitrite d'éthyle est un composé de la famille des nitrites d'alkyle. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaunâtre, à l'odeur éthérée, ou d'un gaz incolore (ébullition à 17 °C). C'est un produit particulièrement instable (il se décompose quand il est stocké[2]), et explosif. Il libère notamment des oxydes d'azote par décomposition.

Nitrite d'éthyle
Image illustrative de l’article Nitrite d'éthyle
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Identification
Nom UICPA Nitrite d'éthyle
No CAS 109-95-5
No ECHA 100.003.385
No CE 203-722-6
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 75,066 6 ± 0,002 8 g/mol
C 32 %, H 6,71 %, N 18,66 %, O 42,63 %,
Propriétés physiques
ébullition 17 °C[2]
Masse volumique 0,869 5 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation 90 °C[2]
Point d’éclair −35 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air limite basse : 3,0 Vol.-%, 95 g·m-3
limite haute :50 Vol.-%, 1 555 g·m-3
Pression d'explosion max: 11,6 bar
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn
Explosif
E


Transport[2]
   1194   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

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Le nitrite d'éthyle peut être préparé à partir d'éthanol et de nitrite de sodium, en présence d'acide sulfurique[3] :

 

Utilisation

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Le nitrite d'éthyle est le principal ingrédient d'un remède sud-africain à base d'éthanol contre le rhume ou la grippe, connu sous le nom de « witdulsies » et vendu en pharmacie. Il est connu comme remède traditionnel afrikaans et pourrait avoir des origines néerlandaise, puisque ce remède semble exister aussi dans la communauté Amish d'origine germano-néerlandaise aux États-Unis, et est appelé « sweet nitrite » (« nitrite doux ») ou « sweet spirit of nitre » (« esprit doux de nitre »). Cependant, la FDA a interdit sa vente à travers le pays depuis 1980[4].

Risques

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Il peut exploser au contact d'agents réducteurs, d'acides, lors d'impact, de friction, s'il est chauffé ou en contact avec un corps incandescent. Il réagit violemment avec l'eau, et forme un mélange explosif avec l'air[2].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f g et h Entrée du numéro CAS « 109-95-5 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 juillet 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. Semon, W. L.; Damerell, V. R., Dimethylglyoxime, Org. Synth., coll. « vol. 2 », , p. 204
  4. « Rulemaking History for OTC Sweet Spirits of Nitre Drug Products », sur U.S. Food and Drug Administration (consulté le ).