Narirutine

	Narirutine
Identification
Nom UICPA	(S)-7-[[6-O-(6-désoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one
Nom systématique	(2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-méthyloxan-2-yl]oxyméthyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromén-4-one
Synonymes	Naringinine 7-O-rutinoside, isonaringénine,
No CAS	14259-46-2
No ECHA	100.034.655
No CE	238-138-0
PubChem	442431
SMILES
InChI
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C27H32O14;
Masse molaire	580,534 6 ± 0,028 g/mol ; C 55,86 %, H 5,56 %, O 38,58 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	180 °C
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La narirutine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-type de flavonoïdes. C'est plus précisément un hétéroside de flavanone, le 7-O-rutinoside de la naringinine (4',5,7-trihydroxyflavanone).

La narirutine a été isolée (1965^[3]) dans le grapefruit (Citrus paradisi)^[4], elle est présente dans le fruit jeune de Citrus grandis^[1] (« pomélo ») ou le jus de la plupart des agrumes, jus d'orange (de 15 à 85 mg/l)^[5]^,^[6]^,^[7], jus de lime^[8], jus de mandarine^[9], le citron Meyer, les agrumes japonais sambokan, kabosu, sudachi, yuko, yuzu, hébesu^[10].

Présence dans les plantes

Dans une publication sur la variation du niveau de flavonoïdes et des limonoïdes des feuilles des cultivars de mandariniers selon les phases de l'alternance biennale des universitaires uruguayens ont mesuré (2022) des niveaux très variables de narirutine les années on ou off chez les mandariniers alternants. Ils ont proposé d'en faire un biomarqueur^[11].

Potentiel pharmacologique

Elle pourrait posséder de propriétés antiallergiques, anti-inflammatoires, anti-prolifératives et antioxydantes^[3].

Une recherche (2021) in silico sur l'interaction de la narirutine avec huit récepteurs distincts impliqués dans le contrôle et les complications du diabète, et son potentiel d'inhibition de l'alpha-amylase et l'alpha-glucosidase laisse penser qu'elle peut contribuer activement à la gestion du diabète et de ses complications^[12].

La narirutine est une des 7 flavanones caractéristique du jus de bergamote qui participent à ses effets anti-tumoraux (2013)

Notes et références

↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Narirutin, consultée le 14 septembre 2020.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} https://cdn.caymanchem.com/cdn/insert/25124.pdf
↑ HPLC Analysis of Flavonoids in Grapefruit Juice on Ascentis® C18
↑ Interferences with naringin and neohesperidin analysis by high performance liquid chromatography. Widmer W.W and Martin S.F., 1993
↑ HPLC Analysis of Flavonoids in Orange Juice on Ascentis® C18
↑ « Narirutin - an overview | ScienceDirect Topics », sur www.sciencedirect.com (consulté le 19 février 2022)
↑ HPLC Analysis of Flavonoids in Lime Juice on Ascentis® C18
↑ (en) Mayra Lucía Anticona Barreto, « Analysis of polyphenols content and antioxidant capacity from hybrids mandarin peel », The 2nd International Electronic Conference on Foods,‎ 14 octobre 2021 (lire en ligne, consulté le 19 février 2022)
↑ 三宅義明, « 地域特産カンキツ類が含有する機能性物質の特徴 », Ffiジャーナル, vol. 227, n^o 1,‎ 2022, p. 043–049 (DOI 10.34457/ffij.227.1_043, lire en ligne, consulté le 19 février 2022)
↑ (en) Cecilia Rodríguez Ceraolo, Valeria Vázquez, Ignacio Migues et María Verónica Cesio, « Flavonoids and Limonoids Profiles Variation in Leaves from Mandarin Cultivars and Its Relationship with Alternate Bearing », Agronomy, vol. 12, n^o 1,‎ janvier 2022, p. 121 (ISSN 2073-4395, DOI 10.3390/agronomy12010121, lire en ligne, consulté le 19 février 2022)
↑ (en) Ashraf Ahmed Qurtam, Hamza Mechchate, Imane Es-safi et Mohammed Al-zharani, « Citrus Flavanone Narirutin, In Vitro and In Silico Mechanistic Antidiabetic Potential », Pharmaceutics, vol. 13, n^o 11,‎ novembre 2021, p. 1818 (ISSN 1999-4923, DOI 10.3390/pharmaceutics13111818, lire en ligne, consulté le 19 février 2022)

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[Sigma-1] {a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Narirutin, consultée le 14 septembre 2020.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[:0-3] {a et b} https://cdn.caymanchem.com/cdn/insert/25124.pdf

[4] HPLC Analysis of Flavonoids in Grapefruit Juice on Ascentis® C18

[5] Interferences with naringin and neohesperidin analysis by high performance liquid chromatography. Widmer W.W and Martin S.F., 1993

[6] HPLC Analysis of Flavonoids in Orange Juice on Ascentis® C18

[7] « Narirutin - an overview | ScienceDirect Topics », sur www.sciencedirect.com (consulté le 19 février 2022)

[8] HPLC Analysis of Flavonoids in Lime Juice on Ascentis® C18

[9] (en) Mayra Lucía Anticona Barreto, « Analysis of polyphenols content and antioxidant capacity from hybrids mandarin peel », The 2nd International Electronic Conference on Foods,‎ 14 octobre 2021 (lire en ligne, consulté le 19 février 2022)

[10] 三宅義明, « 地域特産カンキツ類が含有する機能性物質の特徴 », Ffiジャーナル, vol. 227, n^o 1,‎ 2022, p. 043–049 (DOI 10.34457/ffij.227.1_043, lire en ligne, consulté le 19 février 2022)

[11] (en) Cecilia Rodríguez Ceraolo, Valeria Vázquez, Ignacio Migues et María Verónica Cesio, « Flavonoids and Limonoids Profiles Variation in Leaves from Mandarin Cultivars and Its Relationship with Alternate Bearing », Agronomy, vol. 12, n^o 1,‎ janvier 2022, p. 121 (ISSN 2073-4395, DOI 10.3390/agronomy12010121, lire en ligne, consulté le 19 février 2022)

[12] (en) Ashraf Ahmed Qurtam, Hamza Mechchate, Imane Es-safi et Mohammed Al-zharani, « Citrus Flavanone Narirutin, In Vitro and In Silico Mechanistic Antidiabetic Potential », Pharmaceutics, vol. 13, n^o 11,‎ novembre 2021, p. 1818 (ISSN 1999-4923, DOI 10.3390/pharmaceutics13111818, lire en ligne, consulté le 19 février 2022)

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