Nabilone
racémique
Le nabilone est un médicament cannabinoïde, c'est un analogue du dronabinol (ou tétrahydrocannabinol synthétique, l'ingrédient psychotrope du cannabis). Il est commercialisé sous le nom de Césamet au Royaume-Uni, au Canada et en Espagne où il est prescrit pour le soulagement de douleurs chroniques ou comme hypnotique. Il est utilisé pour traiter les nausées graves et les vomissements chez les personnes qui subissent une chimiothérapie contre le cancer[2], ainsi que pour stimuler l'appétit.
| Nabilone | |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.164.824 |
| Code ATC | A04 |
| PubChem | 39860 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C24H36O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 372,540 8 ± 0,022 6 g/mol C 77,38 %, H 9,74 %, O 12,88 %, |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | ≈18 mg·mL-1 DMSO. Insoluble dans l'eau |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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| Nabilone | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps | Césamet |
| Classe | cannabinoïde |
| Identification | |
| No ECHA | 100.164.824 |
| Code ATC | A04AD11 |
| DrugBank | DB00486 |
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Le nabilone est un racémate consistant en les isomères ("trans") (S,S) et (R,R).
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Ware MA, Daeninck P, Maida V, « A review of nabilone in the treatment of chemotherapy-induced nausea and vomiting », Ther Clin Risk Manag, vol. 4, no 1, , p. 99-107. (PMID 18728826, PMCID PMC2503671)
