Nérolidol

	Nérolidol
	trans-nérolidol (en haut) et cis-nérolidol (en bas)
Identification
Nom UICPA	3,7,11-triméthyldodéca-1,6,10-triène-3-ol
Synonymes	Péruviol
No CAS	7212-44-4; 3790-78-1 (racémique cis); 40716-66-3(racémique trans); 142-50-7 ((S)-Z-nérolidol)
No ECHA	100.027.816
No CE	230-597-5
No RTECS	JR4977000
PubChem	5284507
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore à jaune clair
Propriétés chimiques
Formule	C15H26O [Isomères];
Masse molaire	222,366 3 ± 0,014 1 g/mol ; C 81,02 %, H 11,79 %, O 7,2 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	145-146 °C à 16 hPa; 114 °C à 1 mmHg
Masse volumique	0,88 g·cm-3; 0,875 g·cm-3 à 25 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	= 1,479
Précautions
SGH
	H319, H410 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50	5000 mg/kg (rat, oral)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le nérolidol, connu également sous le nom de péruviol, est un sesquiterpène alcool présent dans de nombreuses huiles essentielles et plantes. Il est un constituant majeur des huiles essentielles de néroli, de Brassavola nodosa et de Myrocarpus fastigiatus et se trouve aussi dans le gingembre, la lavande, les Melaleuca, le chanvre cultivé (Cannabis sativa L.) et la citronnelle.

Propriétés physico-chimiques

Le nérolidol est un liquide jaune clair ayant une légère odeur florale de rose et d'orange. Il se dégrade sous l'effet prolongé de la lumière et de la chaleur^[5].

Le nérolidol possède quatre isomères différents qui consistent en deux énantiomères et deux isomères géométriques (E ou trans et Z ou cis, et leurs énantiomères). Ceci est dû à la présence de la double liaison en position C6 et à un centre asymétrique en C3^[6].

Structure des énantiomères de chacun des cis et trans-nérolidol^[6]

Utilisations

Le caractère floral du nérolidol rend son utilisation incontournable en parfumerie, par exemple on peut le trouver dans l'eau de Cologne^[7]. Le nérolidol, présent dans l'huile de Cabreuva est aussi reconnu pour ses propriétés toniques, stimulantes, énergisantes et aphrodisiaque. C'est aussi un excellent anti-infectieux et il aide à soulager les troubles rhumatismaux^[8].

Références

↑ ^{a b et c} (de) « Nerolidol », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le 22 juin 2014)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Nerolidol 98%, Mixture of cis and trans, consultée le 21/12/2016. + [PDF] Fiche MSDS
↑ (en) « Nérolidol », sur ChemIDplus.
↑ « Cis+trans-Nérolidol ROTICHROM® CPG », fiche de données de sécurité,‎ 2016
↑ ^{a et b} (en) Weng-Keong Chan, « Nerolidol: A Sesquiterpene Alcohol with Multi-Faceted Pharmacological and Biological Activities », Revue scientifique,‎ 28 avril 2016
↑ nérolidol
↑ « Cabreuva sauvage »

[R-1] {a b et c} (de) « Nerolidol », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le 22 juin 2014)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-3] {a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Nerolidol 98%, Mixture of cis and trans, consultée le 21/12/2016. + [PDF] Fiche MSDS

[C-4] (en) « Nérolidol », sur ChemIDplus.

[5] « Cis+trans-Nérolidol ROTICHROM® CPG », fiche de données de sécurité,‎ 2016

[W-6] {a et b} (en) Weng-Keong Chan, « Nerolidol: A Sesquiterpene Alcohol with Multi-Faceted Pharmacological and Biological Activities », Revue scientifique,‎ 28 avril 2016

[7] érolidol

[8] « Cabreuva sauvage »

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Identification
Nérolidol


trans-nérolidol (en haut) et cis-nérolidol (en bas)
Nom UICPA	3,7,11-triméthyldodéca-1,6,10-triène-3-ol
Synonymes	Péruviol
N^o CAS	7212-44-4 3790-78-1 (racémique cis) 40716-66-3(racémique trans) 142-50-7 ((S)-Z-nérolidol)
N^o ECHA	100.027.816
N^o CE	230-597-5
N^o RTECS	JR4977000
PubChem	5284507
SMILES	CC(=CCCC(=CCCC(C)(C=C)O)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3/b14-11-/t15-/m1/s1 InChIKey : FQTLCLSUCSAZDY-QKXCFHHRSA-N
Apparence	liquide incolore à jaune clair^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₆O [Isomères]
Masse molaire^[2]	222,366 3 ± 0,014 1 g/mol C 81,02 %, H 11,79 %, O 7,2 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	145-146 °C à 16 hPa^[1] 114 °C à 1 mmHg^[3]
Masse volumique	0,88 g·cm^-3^[1] 0,875 g·cm^-3 à 25 °C^[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,479^[3]
Précautions
SGH^[3]
H319, H410 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	5000 mg/kg (rat, oral)^[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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