Monoiodotyrosine
composé chimique
La monoiodotyrosine (MIT) est un acide α-aminé iodé non protéinogène précurseur, chez l'homme, des hormones thyroïdiennes T3 (triiodothyronine) et T4 (thyroxine). Elle est biosynthétisée dans les thyrocytes de la thyroïde par la thyroperoxydase à partir de la L-tyrosine, un acide aminé protéinogène, et d'iode, un halogène, par fixation de ce dernier en position méta sur des résidus tyrosine de la thyroglobuline, qui en compte environ 120.
| Monoiodotyrosine | |
-2-amino-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic_acid_200.svg) Structure de la monoiodotyrosine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-iodophényl)propanoïque |
| Synonymes |
3-iodo-L-tyrosine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.677 |
| No CE | 200-744-8 |
| PubChem | 439744 |
| ChEBI | 27847 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H10INO3 |
| Masse molaire[1] | 307,085 1 ± 0,009 g/mol C 35,2 %, H 3,28 %, I 41,33 %, N 4,56 %, O 15,63 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 210 °C[2] (décomposition) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La fixation d'un second atome d'iode sur l'autre position méta du cycle benzénique conduit à la formation de diiodotyrosine (DIT).
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-iodo-L-tyrosine, consultée le 21 avril 2013.
