Momordicine

composé chimique

La Momordicine I, ou 3,7,23-trihydroxycucurbitan-5,24-dien-19-al, est un composé chimique présent dans les feuilles de la liane du Melon amer (Momordica charantia). Elle aurait des propriétés médicinales.

Momordicine
Image illustrative de l’article Momordicine
Identification
Nom UICPA 3,7-dihydroxy-17-(4-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-4,4,13,14-tetramethyl-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-9-carbaldehyde
Synonymes

3,7,23-trihydroxycucurbitan-5,24-dien-19-al

PubChem 14807332
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C30H48O4
Masse molaire[1] 472,699 7 ± 0,028 6 g/mol
C 76,23 %, H 10,24 %, O 13,54 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Description

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Le composé a été isolé et caractérisé en 1984 par M. Yasuda et d’autres [2]. Il s’agit d’un solide cristallin blanc de formule C30H48O4, qui fond entre 125 et 128 °C.[3]

Le composé peut être extrait des feuilles sèches broyées par le dichlorométhane. Il est insoluble dans l’eau et soluble dans le méthanol[3].

Un glycoside apparenté, momordicoside, se trouve dans le fruit non mûr[3],[4].

Utilisation médicinale

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Il a été démontré que la momordicine I, un triterpénoïde bioactif isolé du melon amer, a des propriétés antidiabétiques chez les rats. Un état de glucose élevé favorise la prolifération des fibroblastes et la synthèse du collagène et que ces effets étaient abolis par le prétraitement à la momordicine I[5].

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. M. Yasuda, M. Iwamoto, H. Okabe et T. Yamauchi (1984), A New Cucurbitane Triterpenoid From Momordica charantia, Chem. Pharm. Bull. Volume 32, Numéro 6, Pages 2044-
  3. a b et c N. M. Puspawati (2008), Isolation and Identification of Momordicin I from leaves extract of Momordica charantia L. 21/07/2011, Jurnal Kimia, volume 2, issue 1, pages 53-56
  4. H. Okabe, Y. Miyahara et T. Yamauci (1982), Studies on the Constituents of Momordica charantia L. Chem. Pharm. Bull., volume 30, numéro 12, pages 4334-4340
  5. (en) Chen PY, Shih NL, Hao WR, Chen CC, Liu JC, Sung LC, « Inhibitory Effects of Momordicine I on High-Glucose-Induced Cell Proliferation and Collagen Synthesis in Rat Cardiac Fibroblasts. », sur europepmc.org, (consulté le )