Mécamylamine

	Mécamylamine
Identification
DCI	N,2,2,3-tétraméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-amine
No CAS	60-40-2
No ECHA	100.000.433
Code ATC	C02BB01
DrugBank	DB00657
PubChem	4032
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C11H21N [Isomères];
Masse molaire	167,291 1 ± 0,010 5 g/mol ; C 78,97 %, H 12,65 %, N 8,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	25 °C
Écotoxicologie
DL50	90 mg·kg-1 (souris, oral) ; 11,9 mg·kg-1 (souris, i.v.) ; 37,5 mg·kg-1 (souris, s.c.) ; 40 mg·kg-1 (souris, i.p.)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La mécamylamine est une amine bicyclique. Un de ses stéréoisomères est un antagoniste partiel des récepteurs nicotiniques d'acétylcholine, développé comme antidépresseur par AstraZeneca et Targacept sous le nom d'Amplixa (TC-5214).

Propriétés physico-chimiques

Il existe 2 énantiomères de cette molécule:

(S)-(+)-mécamylamine, numéro CAS 107538-05-6
(R)-(–)-mécamylamine numéro CAS

Utilisation

La (S)-+-mécamylamine a été étudiée comme traitement d'appoint, et comme monothérapie^[3]. Un premier essai a échoué, le produit ne permettant une réduction suffisante du score sur l'échelle de dépression de Montgomery et Åsberg. Les autres essais n'ont pas eu davantage de succès, ce qui a conduit à l'abandon du produit^[4].

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) « Mécamylamine », sur ChemIDplus, consulté le 22 février 2011
↑ Pipeline d'AstraZeneca au 27 janvier 2011
↑ http://www.thepharmaletter.com/file/111968/astra-zeneca-abandons-tc-5214-regulatory-filing-as-ph-iii-fails.html

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] {a et b} (en) « Mécamylamine », sur ChemIDplus, consulté le 22 février 2011

[3] Pipeline d'AstraZeneca au 27 janvier 2011

[4] ttp://www.thepharmaletter.com/file/111968/astra-zeneca-abandons-tc-5214-regulatory-filing-as-ph-iii-fails.html

[1]

[2]

[3]

[4]

Identification
Mécamylamine

DCI	N,2,2,3-tétraméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-amine
N^o CAS	60-40-2
N^o ECHA	100.000.433
Code ATC	C02BB01
DrugBank	DB00657
PubChem	4032
SMILES	CC1(C2CCC(C2)C1(C)NC)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H21N/c1-10(2)8-5-6-9(7-8)11(10,3)12-4/h8-9,12H,5-7H2,1-4H3 Std. InChIKey : IMYZQPCYWPFTAG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₂₁N [Isomères]
Masse molaire^[1]	167,291 1 ± 0,010 5 g/mol C 78,97 %, H 12,65 %, N 8,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	25 °C ^[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	90 mg·kg^-1 (souris, oral) 11,9 mg·kg^-1 (souris, i.v.) 37,5 mg·kg^-1 (souris, s.c.) 40 mg·kg^-1 (souris, i.p.) ^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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