Après une longue traversée du désert, Waylon Jennings vire son manager Lucky Moeller, las de l'emprise de son studio et convaincu qu'il ne sortirai plus de grands titres. Récupérant d'une hépatite, son batteur, Richie Albright, lui rend visite et le persuade de continuer[4]. Il lui présente un avocat de New-York, Neil Reshen, qu'il embauche comme manager[5]. Reshen renégocie la poursuite de son contrat chez RCA, obtenant une liberté totale de création à Waylon[6]. Il lui conseille également de changer son look, et de se laisser pousser les cheveux et sa barbe, pour cultiver son look « outlaw »[7]. Cet album constitue en effet un tournant au niveau de l'apparence de Jennings.
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