L-alpha-Glycérophosphorylcholine
La L-α-glycérophosphorylcholine, également appelée alfoscérate de choline ou alpha-GPC, est un composé naturel de choline qu'on trouve notamment dans le lait et le cerveau. C'est également un précurseur parasympathomimétique de l'acétylcholine[2] qui pourrait avoir des applications comme traitement de la maladie d'Alzheimer et comme complément alimentaire nootropique. Elle dérive d'une 2-lysophosphatidylcholine par hydrolyse du résidu d'acide gras sous l'action d'une lysophospholipase :
| L-α-Glycérophosphorylcholine | |
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| Structure de la L-α-glycérophosphorylcholine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,3-dihydroxypropyl-2-(triméthylazaniumyl)éthyl phosphate |
| Synonymes |
alpha-GPC, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.044.496 |
| No CE | 248-962-2 |
| PubChem | 11234 |
| ChEBI | 55397 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H20NO6P |
| Masse molaire[1] | 257,221 3 ± 0,009 8 g/mol C 37,36 %, H 7,84 %, N 5,45 %, O 37,32 %, P 12,04 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
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+ H2O 
+ 
2-lysophosphatidylcholine Acide gras α-glycérophosphorylcholine Lysophospholipase – EC
L'α-GPC est produite à partir de lécithine (phosphatidylcholine) purifiée extraite du soja. Elle fournit rapidement de la choline au cerveau et est un précurseur biosynthétique de l'acétylcholine, un neurotransmetteur[3].
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| Palmityl-oléyl-sn-phosphatidylcholine, une phosphatidylcholine | Acétylcholine |
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Maria De Jesus Moreno, « Cognitive improvement in mild to moderate Alzheimer's dementia after treatment with the acetylcholine precursor choline alfoscerate: A multicenter, double-blind, randomized, placebo-controlled trial », Clinical Therapeutics, vol. 25, no 1, , p. 178-193 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0149-2918(03)90023-3
- (en) Lucilla Parnetti, Fiorenzo Mignini, Daniele Tomassoni, Enea Traini et Francesco Amenta, « Cholinergic precursors in the treatment of cognitive impairment of vascular origin: Ineffective approaches or need for re-evaluation? », Journal of the Neurological Sciences, vol. 257, no 1, , p. 264-269 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.jns.2007.01.043
