Isoprénol
composé chimique
L'isoprénol ou 3-méthylbut-3-èn-1-ol est un composé organique de la famille des hémiterpénoïdes, les dérivés de terpènes à cinq carbones. Il s'agit d'une molécule d'isoprène (2-méthylbuta-1,3-diène) dont la deuxième fonction alcène a été hydrolysée, faisant de lui un alcool primaire.
| Isoprénol | ||
| ||
 | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom systématique | 3-methylbut-3-èn-1-ol | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.011.009 | |
| PubChem | 12988 | |
| ChEBI | 62898 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C5H10O [Isomères] |
|
| Masse molaire[1] | 86,132 3 ± 0,005 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %, |
|
| Propriétés physiques | ||
| T° ébullition | 130 °C[réf. souhaitée] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier  |
||
Production
modifierL'isoprénol est produit à partir d'isobutène et de formaldéhyde[2].
Occurrence
modifierIl est naturellement présent dans les représentants des espèces Cananga odorata et Bistorta manshuriensis[3].
Utilisations
modifierL'isoprénol est un intermédiaire de la synthèse du citral[4],[5].
Références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) V. K. Ahluwalia et M. Kidwai, New Trends in Green Chemistry, Springer Science & Business Media, (ISBN 978-1-4020-3175-5, lire en ligne), p. 253.
- (en) PubChem, « 3-Methyl-3-buten-1-OL » (consulté le ).
- (en) Ralf Günter Berger, Flavours and Fragrances: Chemistry, Bioprocessing and Sustainability, Springer Science & Business Media, (ISBN 978-3-540-49339-6, lire en ligne), p. 288.
- (en) James J. Spivey, Catalysis: Volume 16, Royal Society of Chemistry, (ISBN 978-1-84755-328-7, lire en ligne), p. 46.
