Isocyanate de méthyle

composé chimique

L’isocyanate de méthyle ou MIC, de l'anglais methyl isocyanate, est un composé organique de formule semi-développée H3C-N=C=O.

Isocyanate de méthyle
Image illustrative de l’article Isocyanate de méthyle
Image illustrative de l’article Isocyanate de méthyle
Identification
Nom UICPA Isocyanate de méthyle
Synonymes

MIC

No CAS 624-83-9
No ECHA 100.009.879
No CE 210-866-3
Apparence liquide incolore volatil, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule C2H3NO  [Isomères]
Masse molaire[3] 57,051 3 ± 0,002 3 g/mol
C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Moment dipolaire 2,8 D[2]
Propriétés physiques
fusion −80 °C[1]
ébullition 39 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : réaction[1]
Masse volumique 0,96 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 535 °C[1]
Point d’éclair −7 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 5,326 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 54 kPa[1]
Point critique 55,7 bar, 217,85 °C[4]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[6]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335 et H361d
SIMDUT[7]
B2 : Liquide inflammableD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B2, D1A, D2B, E,
NFPA 704
Transport
   2480   
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 2,1 ppm[8]
Composés apparentés
Isomère(s) cyanate de méthyle
Autres composés

isothiocyanate de méthyle, thiocyanate de méthyle, isocyanate d'éthyle


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un intermédiaire notamment utilisé pour la synthèse des carbamates insecticides tels que l'aldicarbe, le carbaryl, le méthomyl ou le carbofuran. II intervient également dans la préparation de produits pharmaceutiques et de certains polymères.

C’est un produit dangereux en raison de sa toxicité et de son pouvoir irritant. Il a été à l’origine de la catastrophe de Bhopal qui a causé la mort de plusieurs milliers de personnes.

L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé sur la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko[9], ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire.

Propriétés physico-chimiques

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Dans les conditions normales, l’isocyanate de méthyle est un liquide incolore d’odeur âcre. Il est très volatil et ses vapeurs sont lacrymogènes. Il a une température d’ébullition relativement basse (39 °C) et est hautement inflammable. Il est faiblement soluble dans l’eau (6 à 10 % en masse) mais cette solution n’est pas stable car il réagit avec l’eau.

Production

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L’isocyanate de méthyle est généralement fabriqué à partir de la méthylamine et du phosgène. Ces produits réagissent à température ambiante mais pour des productions à l'échelle industrielle les réactifs sont mis en présence sous forme gazeuse à plus haute température. Il se forme initialement du chlorure de N-méthyl carbamoyle (MCC) et du chlorure d'hydrogène.

 

L'isocyanate de méthyle est ensuite obtenu en traitant le MCC avec une amine tertiaire comme la N,N-diméthylaniline ou avec la pyridine. On peut aussi le séparer par distillation.

 

Sécurité

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  • produit extrêmement inflammable.
  • toxique par inhalation, par contact de la peau et par ingestion.
  • irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
  • conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
  • ne pas verser de l'eau dans ce produit.
  • mortel

Notes et références

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  1. a b c d e f g h et i ISOCYANATE DE METHYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 384 p. (ISBN 0-88415-857-8)
  6. Numéro index 615-001-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. « Isocyanate de méthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. « Methyl isocyanate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  9. (en) Fred Goesmann, Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft, Michel Cabane, Pascale Ehrenfreund, Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Léna Le Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich, Guillermo M. Muñoz Caro, Francois Raulin, Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann et Stephan Ulamec, « Organic compounds on comet 67P/Churyumov-Gerasimenko revealed by COSAC mass spectrometry », Science, vol. 349, no 6247,‎ (DOI 10.1126/science.aab0689, lire en ligne)

Annexes

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Articles connexes

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Liens externes

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