Glipizide
composé chimique
Le glipizide est une molécule de la famille des sulfonylurées. Il est utilisé comme médicament pour traiter le diabète de type 2.
Glipizide | |
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Identification | |
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Nom UICPA | 5-méthyl-N-(2-{4-[(cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl]phényl}éthyl)pyrazine-2-carboxamide |
No CAS | |
No ECHA | 100.044.919 |
No CE | 249-427-6 |
Code ATC | A10 |
DrugBank | DB01067 |
PubChem | 3478 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C21H27N5O4 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 413,470 2 ± 0,020 9 g/mol C 61 %, H 6,58 %, N 16,94 %, O 15,48 %, |
pKa | 5.9 [1] |
Cristallographie | |
Système cristallin | triclinique[3] |
Classe cristalline ou groupe d’espace | P [3] |
Paramètres de maille | a = 9,148 7 Å b = 24,287 3 Å |
Volume | 1 121,20 Å3 [3]1,318 g·cm-3 [3] |
Écotoxicologie | |
DL50 | 4 g·kg-1 (souris, oral) 3 g·kg-1 (souris, i.p.) [1] |
LogP | 1,91 [1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Propriétés pharmacologiques
modifierLe glipizide agit sur les cellules bêta du pancréas ce qui conduit à l'augmentation de l'insuline libérée par cet organe. Ceci permet de faire baisser la glycémie.
Effets indésirables
modifierLes effets indésirables les plus fréquents sont :
- hypoglycémie ;
- troubles gastro-intestinaux ;
- éruptions cutanées.
Spécialités contenant du glipizide
modifierRéférences
modifier- (en) « Glipizide », sur ChemIDplus, consulté le 15 février 2010
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) J.C. Burley, « Structure and intermolecular interactions of glipizide from laboratory X-ray powder diffraction », Acta Crystallographica Section B, vol. 61, no 6, , p. 710-716 (DOI 10.1107/S0108768105025991)
- Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 7 février 2010. (fr)